bakuchiol propyl ether | 74921-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bakuchiol propyl ether
• 英文别名: (S,E)-1-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dien-1-yl)-4-propoxybenzene
• CAS: 74921-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: FJGXOCGEGFFEGH-DGWAXEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bakuchiol propyl ether 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-epoxybakuchiol propyl ether
  参考文献：
  名称：

  Products active on arthropod. II. Insect juvenile hormone mimics. 2. Insect juvenile hormone mimics based on bakuchiol.

  摘要：

  我们制备并评估了几种从榛子中提取的经皮甾醇的衍生物，这些衍生物对雏菊若虫具有昆虫幼虫激素活性。结果发现，几乎所有这些物质的活性都高于标准的法尼基甲基醚，而其中一些物质的活性更是法尼基甲基醚的数倍。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.1483
• 作为产物：
  描述：

  补骨脂酚 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bakuchiol propyl ether
  参考文献：
  名称：

  Products active on arthropod. II. Insect juvenile hormone mimics. 2. Insect juvenile hormone mimics based on bakuchiol.

  摘要：

  我们制备并评估了几种从榛子中提取的经皮甾醇的衍生物，这些衍生物对雏菊若虫具有昆虫幼虫激素活性。结果发现，几乎所有这些物质的活性都高于标准的法尼基甲基醚，而其中一些物质的活性更是法尼基甲基醚的数倍。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.1483

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Bakuchiol Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Cheng-Zhu Wu、Da-Chuan Liu、Xing Guo、Yiqun Dai、Tao Ma、Hong-Mei Li、Qiang Huo

  DOI：10.3390/molecules23030515

  日期：——

  A series of bakuchiol derivatives were synthesized and evaluated for their anti-proliferative and the inhibitory activities on SMMC7721 cell line migration using PX-478 as a positive control. The results showed (S,E)-4-(7-methoxy-3,7-dimethyl-3-vinyloct-1-en-1-yl)phenol (10) to have the best activity among the tested compounds, which included PX-478. In addition, compound 10 showed greater inhibitory

  合成了一系列爆酚酚衍生物，并使用PX-478作为阳性对照评估了它们的抗增殖和对SMMC7721细胞系迁移的抑制活性。结果显示（S，E）-4-（7-甲氧基-3,7-二甲基-3-乙烯基辛-1-烯-1-基）苯酚（10）在测试的化合物中具有最佳活性，其中包括PX-478。另外，在每种剂量下，在transwell迁移和侵袭试验中，化合物10的抑制活性均比补骨脂酚高。在蛋白质印迹试验中，化合物10显示出有希望的下调HIF-1α及其相关下游蛋白MMP-2和MMP-9表达的能力。而且，该作用是剂量依赖性的，并且可能代表化合物10的抗癌活性的可能作用机理。