Dehydroabietic acid ethyl ester | 75696-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dehydroabietic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl dehydroabietate；abieta-8,11,13-trien-18-oic acid ethyl ester；Abieta-8,11,13-trien-18-saeure-aethylester
• CAS: 75696-36-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: DHUVJUWAKFEWPI-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dehydroabietic acid ethyl ester 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl (12-sulfoabieta-8,11,13-trien-18-oate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dehydroabietane-derived Sulfonamides with a Lysine Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022080139
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Dehydroabietic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  松香基酯类对粘虫的合成及拒食活性。

  摘要：

  分别从脱氢松香酸和马来海二酸合成了一系列基于松香的酯。通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR和单晶X射线衍射确认了它们的结构。用叶板法检测了它们对粘虫的拒食活性。脱氢松香酸和马来酸的甲酯在正交晶系中结晶，晶胞尺寸为a = 26.352 [5]Å，b = 6.1020 [12]Å，c = 11.812 [2]Å和a = 7.9216 [11]Å，b分别为11.9912 [16]Å，c = 23.425 [3]Å。它们包含经典的三环氢菲骨架。拒食剂的结果表明，大多数松香基酯在0.01 g mL（-1）的浓度下均表现出明显的拒食剂活性。24小时后他们的摄食威慑值高于70％。除（Ia）外，松香基酯的拒食活性随醇链长的增加而增加。在拒食活性测试中发现一些粘虫死亡，据我们推测这些合成的松香基酯对粘虫具有胃毒作用。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160121114341

文献信息

• Benzylic functionalization of dehydroabietane derivatives as a convenient way to sulfur compounds
  作者：Evgeniy S. Izmest’ev、Svetlana V. Pestova、Dmitriy V. Petukhov、Svetlana A. Rubtsova

  DOI：10.1007/s11696-022-02234-9

  日期：2022.8

  For the first time, dehydroabietane-derived alcohols containing an OH group at the C-7 position were used to produce thioacetates by direct ZnCl2-catalyzed substitution of the hydroxyl group. Thioacetates obtained were found to give the corresponding disulfides when treated with MeONa in the presence of atmospheric oxygen with no observation of any thiol formation. In addition, the ability of diol

  首次使用在 C-7 位含有 OH 基团的脱氢枞烷衍生的醇通过直接 ZnCl 2催化的羟基取代来生产硫代乙酸酯。发现得到的硫代乙酸盐在大气氧存在下用 MeONa 处理时会产生相应的二硫化物，而没有观察到任何硫醇的形成。此外，检测到在 C-7 和 C-18 具有两个羟基的二醇转化为环状二聚体的能力。首次获得了在 C-7 位具有硫原子的脱氢枞烷衍生物（硫醇、二硫化物），它们有望用于生产生物活性物质。 图形概要