methyl 2-(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate | 90534-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
• 英文别名: 1-Oxo-3-methoxycarbonylmethyl-cyclohexen-(5)
• CAS: 90534-65-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BGWVGHAATUUJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 methyl 2-(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate 在 indium(III) triflate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到5-methoxy-3-[(4-methyl-3-oxo-indan-1-yl)methyl]-5-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酸与α，β-不饱和酮的CH-H，CO-OH和CC键断裂

  摘要：

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901309
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 3CF₃O₃S^(1-)*Zn⁽³⁺⁾ 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2-(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酸与α，β-不饱和酮的CH-H，CO-OH和CC键断裂

  摘要：

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901309