(2S,3R,4R,5R)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate | 690267-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: acetic acid 4R,5-diacetoxy-2R-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-tetrahydrofuran-3R-yl ester
• CAS: 690267-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 342.309
• InChiKey: BLRGTWMBKXZVLU-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[1-(R)-methyl-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-5’-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  New selective A_2Aagonists and A₃antagonists for human adenosine receptors: synthesis, biological activity and molecular docking studies

  摘要：

  合成并药理学特性研究了一类针对四种人类腺苷受体新的腺苷衍生物系列。

  DOI：

  10.1039/c5md00086f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 potassium bromide 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PURINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005116037A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides a compound of formula (I) and salts and solvates thereof. Compounds of formula (I) are agonists of the adenosine A2A receptor and are believed to be of potential use in the treatment of inflammatory diseases such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物及其盐和溶剂合物。公式（I）的化合物是腺苷A2A受体的激动剂，据信可能在治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等炎症性疾病中具有潜在用途。