(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 210239-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-(2-ethyltetrazol-5-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 210239-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₉O₃
• 分子量: 367.755
• InChiKey: KCFSAWYFAYDKQD-QMWPFBOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非那明 、 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以41%的产率得到2-dimethylamino-5’-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  New selective A_2Aagonists and A₃antagonists for human adenosine receptors: synthesis, biological activity and molecular docking studies

  摘要：

  合成并药理学特性研究了一类针对四种人类腺苷受体新的腺苷衍生物系列。

  DOI：

  10.1039/c5md00086f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  5'- C-乙基-四唑基-N 6-取代的腺苷和2-氯腺苷衍生物作为强效双重作用的A 1腺苷受体激动剂和A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列N 6-取代的5'- C-（2-乙基-2 H-四唑-5-基）-腺苷和2-氯-腺苷衍生物，作为新型的高效双作用hA 1 AR激动剂和hA 3 AR拮抗剂，可能用于治疗青光眼和其他疾病。通过用6-氟-4-氯-苯基-或甲基-基团进行N 6取代可获得最佳的亲和力和选择性。通过计算机内受体驱动的方法，解释了hA 1-和hA 3 AR识别和激活这一系列5'- C-乙基-四唑基衍生物的分子基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00074

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New Potential Agonists for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：M. Pilar Bosch、Francisco Campos、Itziar Niubó、Gloria Rosell、J. Luis Díaz、J. Brea、M. Isabel Loza、Angel Guerrero

  DOI：10.1021/jm031143+

  日期：2004.7.1

  recombinant human A(1), A(2A), A(2B), and A(3) receptors, all compounds showed very low or negligible affinity for A(1) and A(2B) receptors but compounds 3, 5, and 7 displayed a remarkably potent affinity for the A(2A) receptor with K(i) values of 1-5 nM. Bromo derivative 3 displayed a selectivity A(1)/A(2A) = 62 and A(3)/A(2A) = 16 whereas the presence of a hydroxyl group (compound 5) improved the selectivity

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠
• Efficient Synthesis of an Adenosine A2a Agonist:  Glycosylation of 2-Haloadenines and an <i>N</i>²-Alkyl-6-chloroguanine
  作者：John M. Caddell、Alan M. Chapman、Bob E. Cooley、Brian P. Downey、Michael P. LeBlanc、Mary M. Jackson、Thomas M. O'Connell、Hahn-My Phung、Thomas D. Roper、Shiping Xie

  DOI：10.1021/jo049963x

  日期：2004.4.1

  A convergent synthesis of adenosine A2a agonist 1 in the form of its maleate salt 2 was achieved. The key step in this approach was the highly selective 9beta-glycosylation reaction between 2-haloadenines or an N-2-alkyl-6-chloroguanine and a D-ribose derivative containing a 2-ethyltetrazolyl moiety. Glycosylations of other purine derivatives were also examined, and the methods developed provide efficient access to a variety of adenosine analogues such as 2-alkylaminoadenosines, an attractive class of compounds with antiinflammatory activity.
• 2-(PURIN-9-YL)-TETRAHYDROFURAN-3,4-DIOL DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0948509A1

  公开（公告）日：1999-10-13
• US6426337B1
  申请人：——

  公开号：US6426337B1

  公开（公告）日：2002-07-30
• US6528494B2
  申请人：——

  公开号：US6528494B2

  公开（公告）日：2003-03-04