5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2H-tetrazole
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: NVPCSJIIPFCCOH-BYPJNBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2H-tetrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  New selective A_2Aagonists and A₃antagonists for human adenosine receptors: synthesis, biological activity and molecular docking studies

  摘要：

  合成并药理学特性研究了一类针对四种人类腺苷受体新的腺苷衍生物系列。

  DOI：

  10.1039/c5md00086f
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 5-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+

文献信息

• Efficient Synthesis of an Adenosine A2a Agonist:  Glycosylation of 2-Haloadenines and an <i>N</i>²-Alkyl-6-chloroguanine
  作者：John M. Caddell、Alan M. Chapman、Bob E. Cooley、Brian P. Downey、Michael P. LeBlanc、Mary M. Jackson、Thomas M. O'Connell、Hahn-My Phung、Thomas D. Roper、Shiping Xie

  DOI：10.1021/jo049963x

  日期：2004.4.1

  A convergent synthesis of adenosine A2a agonist 1 in the form of its maleate salt 2 was achieved. The key step in this approach was the highly selective 9beta-glycosylation reaction between 2-haloadenines or an N-2-alkyl-6-chloroguanine and a D-ribose derivative containing a 2-ethyltetrazolyl moiety. Glycosylations of other purine derivatives were also examined, and the methods developed provide efficient access to a variety of adenosine analogues such as 2-alkylaminoadenosines, an attractive class of compounds with antiinflammatory activity.
• 2-(PURIN-9-YL)-TETRAHYDROFURAN-3,4-DIOL DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1090022B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• US6495528B1
  申请人：——

  公开号：US6495528B1

  公开（公告）日：2002-12-17
• [EN] 2-(PURIN-9-YL)-TETRAHYDROFURAN-3,4-DIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU 2-(PURIN-9-YL)-TETRAHYDROFURAN-3,4 DIOL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999067265A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) There are provided according to the invention, novel compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, processes for preparing them, formulations containing them and their use in therapy for the treatment of inflammatory diseases.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés de formule (I) dans laquelle: R1, R2 et R3 sont définis dans la description, sur leurs procédés d'obtention, sur des préparations les contenant, et sur leur utilisation pour le traitement de maladies à caractère inflammatoire.
• New selective A_2Aagonists and A₃antagonists for human adenosine receptors: synthesis, biological activity and molecular docking studies
  作者：Anna Rodríguez、Angel Guerrero、Hugo Gutierrez-de-Terán、David Rodríguez、José Brea、María I. Loza、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch

  DOI：10.1039/c5md00086f

  日期：——

  Synthesis and pharmacological characterization of a new series of adenosine derivatives on the four human adenosine receptors are reported.

  合成并药理学特性研究了一类针对四种人类腺苷受体新的腺苷衍生物系列。