methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 74995-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid；Methyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexosid；[(2S,3R,4S,6S)-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-6-methoxy-4-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 74995-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: MGGCHPPRKFZEMK-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 镍 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 Methyl-4,6-didesoxy-3,4-O,N-isopropyliden-3-C-methyl-4-(methylamino)-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Schulte, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1484 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  希伯来语合成的Schlüsselreaktionen

  摘要：

  [2,3] -Sigmatropic重排和vic。3-甲基-ald -m-烯吡喃糖苷的-氧胺化是合成西伯乐明前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85568-4

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Vicenistatin M, and Importance of the Vicenisamine Aminosugar for Exerting Cytotoxicity of Vicenistatin.
  作者：YOSHITAKA MATSUSHIMA、TAKUYA NAKAYAMA、MASAKI FUJITA、RENUKA BHANDARI、TADASHI EGUCHI、KAZUTOSHI SHINDO、KATSUMI KAKINUMA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.211

  日期：——

  A new analogue of Vicenistatin was isolated from the producing strain Streptomyces sp. HC-34. A characteristic of the elucidated structure involved the existence of a neutral sugar mycarose instead of an aminosugar vicenisamine of Vicenistatin. The absolute stereochemistry of the new analogue (named as Vicenistatin M) was determined by the synthesis of D-mycarose and of vicenistatin M itself. Biological testing of Vicenistatin M suggested the importance of vicenisamine for exerting the cytotoxicity of vicenistatin.

  从生产菌株链霉菌属（Streptomyces sp.）HC-34中分离出一种新的维西尼司他汀类似物。已阐明结构的一个特征是存在一种中性糖麦芽糖，而不是维西尼司他汀的氨基糖维西尼司他胺。通过合成D-麦芽糖和维西尼司他汀M本身，确定了新类似物（命名为维西尼司他汀M）的绝对立体化学结构。维西尼司他汀M的生物学测试表明，维西尼司他胺对于发挥维西尼司他汀的细胞毒性至关重要。
• Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454
  作者：Thiem, Joachim、Elvers, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Chretien, Francoise; Khaldi, Mustapha; Chapleur, Yves, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1589 - 1596
  作者：Chretien, Francoise、Khaldi, Mustapha、Chapleur, Yves

  DOI：——

  日期：——
• CHRETIEN, FRANCOISE;KHALDI, MUSTAPHA;CHAPLEUR, YVES, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1589-1596
  作者：CHRETIEN, FRANCOISE、KHALDI, MUSTAPHA、CHAPLEUR, YVES

  DOI：——

  日期：——