(1E,4E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1371579-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1371579-21-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: IFAKQAMKSSJGIJ-KZZDLZNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-二甲氧苯基)丁-3-烯-2-酮 、 间硝基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 以73%的产率得到(1E,4E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842