4-(2,4-二甲氧苯基)丁-3-烯-2-酮 | 16831-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二甲氧苯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-Dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 16831-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZUTATYBHSGKFPX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二甲氧苯基)丁-3-烯-2-酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-phenylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化有机三氟硼酸酯的同质共轭物加成到丙烯酸化的环丙基酮上

  摘要：

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01795
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2,4-二甲氧苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a

文献信息

• Styryl ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04927958A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Styryl ketones of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen or lower alkyl or together represent an additional carbon-carbon bond and R.sup.10 is a group of the formula ##STR2## as well as corresponding compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.10' is a group of formula (a), (b), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20' ; (f') have mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers or duodenal ulcers.

  Styryl ketones的化学式为##STR1##，其中R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或较低的烷基，或者一起表示额外的碳-碳键，而R.sup.10是化学式##STR2##的一个基团，以及化学式##STR3##的相应化合物，其中R.sup.10'是化学式(a)、(b)、(d)或(e)的一个基团，或者是化学式--C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20'的一个基团；(f')具有保护黏膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是胃溃疡或十二指肠溃疡。
• Curcumin inspired 2-chloro/phenoxy quinoline analogues: Synthesis and biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Shailaja Karri、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.070

  日期：2018.3

  new chemical entities were screened in vitro for their cytotoxic activity towards various tumor cell lines. Of the compounds screened, 6c and 9d exhibited significant activity and the most active analogue 6c displayed promising cytotoxicity against PC-3 (IC50 of 3.12 ± 0.11 μM), DU-145, NCI-H460 and 4 T1 cell lines. Further, 6c and 9d have 2.1 and 1.4 times more aqueous solubility, respectively, than

  这项研究概述了二十种新的姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉衍生物的合成。体外筛选获得的新化学实体对各种肿瘤细胞系的细胞毒活性。在筛选的化合物中，6c和9d表现出显着的活性，而活性最高的类似物6c对PC-3（IC 50为3.12±0.11μM），DU-145，NCI-H460和4个T1细胞系显示出有希望的细胞毒性。此外，6c和9d的水溶性比姜黄素分别高2.1和1.4倍。此外，有前途的候选人6c AO-EB染色，DAPI染色，ROS水平分析以及膜联蛋白结合测定可确定PC-3细胞可诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired imidazo[1,2-a]pyridine analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Chander Singh Digwal、Uppu Jaya Lakshmi、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.010

  日期：2018.1

  develop new curcumin inspired analogues as potent anticancer agents, we synthesized a series of (1E,4E)-1-phenyl-5-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-ones (12a–t) as tubulin polymerization inhibitors. An initial screening was carried out to evaluate their cytotoxic potential on a panel of six cancer cell lines namely, cervical (HeLa), gastric (HGC-27), lung (NCI-H460), prostate (DU-145

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t （1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed (5+1) Annulations Exploiting a Vinyl Dianion Synthon Strategy
  作者：Xuan B. Nguyen、Yuji Nakano、Nisharnthi M. Duggan、Lydia Scott、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201905475

  日期：2019.8.12

  Direct polarity inversion of conjugate acceptors provides a valuable entry to homoenolates. N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed reactions, in which β‐unsubstituted conjugate acceptors undergo homoenolate formation and C−C bond formation twice, have been developed. Specifically, the all‐carbon (5+1) annulations give a range of mono‐ and bicyclic cyclohexanones (31 examples). In the first family of

  共轭受体的直接极性反转提供了一个有价值的进入均烯酸酯的途径。已经开发出了N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，其中β-未取代的共轭受体经历了均烯酸酯形成和C-C键形成两次。具体而言，全碳（5 + 1）环空给出了一系列单环和双环环己酮（31个示例）。在第一个环族中，束缚在二乙烯基酮上的β-未取代的丙烯酸酯会进行环异构化，从而提供六氢茚和四氢化萘。在第二部分中，部分未束缚的底物经历分子间（5 + 1）环合反应，其中涉及二聚化，然后进行环异构化。尽管前者不可能实现对映选择性，但后者被证明是可行的，从而可以生产出高水平的对映体纯度的环己酮（大多数> 95：5 er）和非对映选择性（> 20：1 dr）。还报道了衍生化和机理研究。
• Stereodivergent Pd/Cu Catalysis for the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates
  作者：Rui He、Xiaohong Huo、Ling Zhao、Feijun Wang、Liyin Jiang、Jian Liao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02150

  日期：2020.5.6

  stereodivergent Pd/Cu catalyst system has been developed for the unprecedented dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic acetates with prochiral aldimine esters. A series of α,α-disubstituted α-amino acids bearing vicinal stereocenters were easily prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities (up to >20:1 dr). By

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。