Acetic acid (1R,4R)-4-((2S,3R)-4-azido-2,3-dimethyl-butyl)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyryl]-cyclohex-2-enyl ester | 851370-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,4R)-4-((2S,3R)-4-azido-2,3-dimethyl-butyl)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyryl]-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,4R)-4-[(2S,3R)-4-azido-2,3-dimethylbutyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 851370-30-4
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₇
• 分子量: 571.714
• InChiKey: JBYHQDXMENIJMO-BTVVXXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4R)-4-((2S,3R)-4-azido-2,3-dimethyl-butyl)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyryl]-cyclohex-2-enyl ester 在 三甲基膦 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到Acetic acid (3R,6R,10R,11S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-10,11-dimethyl-8-aza-spiro[5.6]dodeca-1,7-dien-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助串联Claisen-Mislow-Evans重排合成品纳毒素的A，G-螺亚胺

  摘要：

  描述了利用微波辅助串联Claisen-Mislow-Evans重排法合成品纳毒素和类毒素的特征性A，G-螺环胺。该研究还具有一个高效的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应形成了四取代的乙烯基醚，作为二氢吡喃环的一部分，并对螺环亚胺的水解稳定性进行了简要研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.083
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 pyridine-SO3 complex 、 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 87.74h， 生成 Acetic acid (1R,4R)-4-((2S,3R)-4-azido-2,3-dimethyl-butyl)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyryl]-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l