(S)-2-((1R,2S,6R)-2-Formyl-6-methyl-cyclohexyl)-propionitrile | 130517-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((1R,2S,6R)-2-Formyl-6-methyl-cyclohexyl)-propionitrile
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,2S,6R)-2-formyl-6-methylcyclohexyl]propanenitrile
• CAS: 130517-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KXXMSZOGVXMQMM-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,6R)-2-Formyl-6-methyl-cyclohexyl)-propionitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,2S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-cyclohexyl]-propionitrile 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((1R,2S,6R)-2-Formyl-6-methyl-cyclohexyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B/C-ring system of tetronasin (ICI-139603).

  摘要：

  已开发出一种有效进入四氢吡喃/环己烷部分的方法。在受控条件下，环己烷甲醛（8）与（四氢吡喃基）乙酸酯（9）发生醛缩反应，随后脱去加合物（10）中的水分，主要得到（E）-酯（11），后者经光异构化并随后与异丁基二铝氢还原，得到B/C环系统（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1784

文献信息

• HORI, KOZO;MORI, SHUHO;NOMURA, KEIICHI;INAGAKI, ATSUSHI;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1784-1786
  作者：HORI, KOZO、MORI, SHUHO、NOMURA, KEIICHI、INAGAKI, ATSUSHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of tetronasin (M139603)
  作者：Kozo Hori、Hideki Kazuno、Keiichi Nomura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60377-5

  日期：1993.3

  Total synthesis tetronasin (1), a tetronic acid polyether ionophore antibiotic, is reported in which the γ-unsubstituted α-acyltetronic acid structure is constructed by cyclization of a β-keto ester derivative 18 derived from tricyclic aldehyde intermediate 17 by reaction with methyl (diazoacetoxy)acetate in the presence of zirconium tetrachloride.

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。
• Synthesis of the B/C-ring system of tetronasin (ICI-139603).
  作者：Kozo HORI、Shuho MORI、Keiichi NOMURA、Atsushi INAGAKI、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1784

  日期：——

  An efficient entry to the tetrahydropyran/cyclohexane moiety of tetronasin has been developed. An aldol reaction between a cyclohexanecarboxaldehyde, 8, and a (tetrahydropyranyl)acetate, 9, under controlled conditions followed by dehydration of the adduct 10 afforded predominantly (E)-ester 11, which on photoisomerization and subsequent reduction with iso-Bu2AlH provided the B/C ring system 13.

  已开发出一种有效进入四氢吡喃/环己烷部分的方法。在受控条件下，环己烷甲醛（8）与（四氢吡喃基）乙酸酯（9）发生醛缩反应，随后脱去加合物（10）中的水分，主要得到（E）-酯（11），后者经光异构化并随后与异丁基二铝氢还原，得到B/C环系统（13）。