(3S,3aR,12bR,12cR)-3-Hydroxy-1,2,3,3a,4,5,12b,12c-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one | 258521-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (3S,3aR,12bR,12cR)-3-Hydroxy-1,2,3,3a,4,5,12b,12c-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
• CAS: 258521-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: JIDVCVCJJUOIFG-LMAZTLCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (3S,3aR,12bR,12cR)-3-Hydroxy-1,2,3,3a,4,5,12b,12c-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,3S,12bR,12cR)-3-(4-bromobenzoyloxy)-1,2,3a,4,5,12b,12c-octahydro-3H-1,3-dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3.2.1-de]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-bromoethyl)-3-(4-toluenesulfonamido)-1-triisopropylsilyl(oxy)cyclohexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 sodium methylate 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3S,3aR,12bR,12cR)-3-Hydroxy-1,2,3,3a,4,5,12b,12c-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9