4-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-甲醇 | 40772-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-甲醇
• 英文名称: (±)-[4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-yl]methanol
• 英文别名: citronellol；(4-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohex-3-en-1-yl)methanol；(4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl)methanol；1-Hydroxymethyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-4-cyclohexen；[4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-methanol；4-(4-methylpenten-3-yl)cyclohex-3-ene-1-methanol；4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-methanol；[4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 40772-93-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: LWNSNMXBJMGBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-甲醇 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4-(bromomethyl)-1-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXENE PROPANAL DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXÈNE PROPANAL EN TANT QU'INGRÉDIENTS PARFUMANTS

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其形式为其立体异构体、区域异构体或其混合物之一。公式(I)的化合物用作花香型香料成分以及本发明化合物作为香料组合物或香料消费品的一部分也属于本发明的范畴。

  公开号：

  WO2020002212A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXENE PROPANAL DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXÈNE PROPANAL EN TANT QU'INGRÉDIENTS PARFUMANTS

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其形式为其立体异构体、区域异构体或其混合物之一。公式(I)的化合物用作花香型香料成分以及本发明化合物作为香料组合物或香料消费品的一部分也属于本发明的范畴。

  公开号：

  WO2020002212A1
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 4-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-甲醇 、 ice 、 Lithium aluminium hydride 、 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 Sodium sulfate-III 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 95.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 6.67h， 以at 92°-95° C., 1 torr, gave 8.89 g (95%) of 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-methanol的产率得到4-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and

  摘要：

  本发明提供了含有环己烯基衍生物的铁电液晶化合物和组合物。具体提供的化合物为式：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以是具有1到约20个碳原子的烷基，环烷基，烯基，烷氧基，硫代烷基，烷基硅基团。Y表示--COO--，--OOC--，--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2--; Ar.sub.1和Ar.sub.2彼此独立地可以从苯环，卤代苯环和含氮芳香族基团的群中选择。在优选实施例中，本发明的化合物含有至少一个含氮芳香环。Ar.sub.1和Ar.sub.2可以从1,4-苯基，单卤代或双卤代1,4-苯基，2,5-吡啶基，2,5-嘧啶基，2,5-吡嗪基，2,5-噻二唑，3,6-吡嗪噻唑和1,4-环己基中选择，可以是手性的外消旋群或手性的非外消旋群。

  公开号：

  US05271864A1

文献信息

• Umpolung of protons from H₂O: a metal-free chemoselective reduction of carbonyl compounds via B₂pin₂/H₂O systems
  作者：Qingqing Xuan、Cong Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob00820a

  日期：——

  metal-free conditions was successfully developed, which could afford hydride species, leading to a highly efficient and chemoselective reduction of CO bonds. This strategy exhibits excellent chemoselectivities toward carbonyl groups in the presence of ester, olefin, halogen, thioether, sulfonyl, cyano as well as heteroaromatic groups.

  H 2 O通常被描述为质子供体，但是，在存在硼化合物的情况下，成功开发了H 2 O在无金属条件下的空泡反应，该反应可提供氢化物，从而实现高效且化学选择性的还原的C O债券。在酯，烯烃，卤素，硫醚，磺酰基，氰基以及杂芳族基团的存在下，该策略对羰基表现出优异的化学选择性。
• Influence of the Ionic Liquid on the Activity of a Supported Ionic Liquid Phase Fe ^II Pincer Catalyst for the Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Zita Csendes、Julian Brünig、Nevzat Yigit、Günther Rupprechter、Katharina Bica‐Schröder、Helmuth Hoffmann、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.201900636

  日期：2019.8.15

  to the corresponding alcohols was investigated using an FeII hydride pincer complex as catalyst in the supported ionic liquid phase (SILP) reaction mode. Two different ionic liquids of the type [X4441][NTf2] with X=N or P were applied with mesoporous silica gel as support, which was coated first with a chemisorbed monolayer of the corresponding modified IL to remove acidic surface OH‐groups and to

  使用 FeII 氢化物钳形配合物作为负载离子液相 (SILP) 反应模式中的催化剂，研究了不同醛催化氢化成相应的醇。两种不同的 [X4441][NTf2] 类型的离子液体，X=N 或 P，以介孔硅胶为载体，首先用相应改性 IL 的化学吸附单层包被，以去除酸性表面 OH-基团并防止IL浸出。对于各种芳香族和杂芳香族醛，获得了转换频率为 1000 h-1 数量级的定量转化，并且对于含有可还原 C=C 键的底物也观察到了高度选择性的醛还原。然而，具有更长脂肪链或环烷基取代基的醛在这里没有显示出转化，与之前使用咪唑基离子液体的研究形成对比。这些差异主要归因于底物/离子液体相互作用的差异。尽管 [N4441][NTf2] 和 [P4441][NTf2] 在单批反应中对不同底物给出了基本相同的结果，但在重复反应循环中长时间使用催化剂会导致 [P4441] 中催化剂活性的快速下降[NTf2]，但在 [N4441][NTf2]
• Chemoselective Supported Ionic-Liquid-Phase (SILP) Aldehyde Hydrogenation Catalyzed by an Fe(II) PNP Pincer Complex
  作者：Julian Brünig、Zita Csendes、Stefan Weber、Nikolaus Gorgas、Roland W. Bittner、Andreas Limbeck、Katharina Bica、Helmuth Hoffmann、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.7b04149

  日期：2018.2.2

  well-defined hydride Fe(II) PNP pincer complex has been prepared, structurally characterized, and used as catalyst in the hydrogenation of aldehydes to alcohols. The new SILP catalyst, with the optimum pore filling, was highly active exhibiting TONs and TOFs of up to 1000 and 4000 h–1, respectively, under mild conditions (25 °C, 10–50 bar H2 pressure) without significant leaching of both the complex and the IL

  制备了一种碱耐受性支持的离子液相（SILP）系统，该系统包含定义明确的氢化物Fe（II）PNP钳形配合物，并进行了结构表征，并用作醛加氢制醇的催化剂。新型SILP催化剂具有最佳的孔填充性能，在温和条件（25°C，10–50 bar H 2压力）下，TONs和TOF分别高达1000 h和4000 h –1时表现出很高的活性，并且没有明显的溶出。复合体和IL。
• 一种包含柑青醇基亚甲氧基桥连接基的液晶化合物的制备方法
  申请人：晶美晟光电材料（南京）有限公司

  公开号：CN112707798B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种包含柑青醇基亚甲氧基桥连接基的液晶化合物的制备方法，所述液晶化合物具有通式I，所述通式I如下：其制备方法包括以下步骤：(1)将柑青醛还原为柑青醇(2)将步骤1所得柑青醇与磺酰化试剂反应，制备柑青醇的甲氧基磺酸酯；(3)将步骤2所得甲氧基磺酸酯与具有通式II的酚或醇类化合物反应，制备具有通式I的液晶化合物。本发明所公开的制备方法具有操作简便、污染性小、成本低、副产物少等优点，特别适用于工业化生产。
• Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and compositions containing them
  申请人：DISPLAYTECH, INCORPORATED

  公开号：EP0582489A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  Ferroelectric liquid crystal compounds and compositions containing cyclohexenyl derivatives are provided. Specifically provided are compounds of formula: wherein R₁ and R₂ can be an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, thioalkyl, alkylsilyl group having from one to about twenty carbon atoms. Y denotes -COO-, -OOC-, -CH₂O-, or -OCH₂-; and Ar₁ and Ar₂, independently of one another, can be selected from the group consisting of phenyl rings, halogenated phenyl rings and nitrogen-containing aromatic groups. In preferred embodiments the compounds of this invention contain at least one nitrogen-containing aromatic ring. Ar₁ and Ar₂ can be selected from 1,4-phenyl, mono- or dihalogenated 1,4-phenyl, 2,5-pyridinyl, 2,5-pyrimidyl, 2,5-pyrazinyl, 2,5-thiadiazole, 3,6-pyridazinyl and 1,4-cyclohexyl either or both be chiral racemic groups or chiral nonracemic groups.

  提供了含有环己烯衍生物的铁电液晶化合物和组合物。具体提供了式中的化合物： 其中 R₁和 R₂可以是具有一到二十个碳原子的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基、烷基硅基。Y表示-COO-、-OOC-、-CH₂O-或-OCH₂-；Ar₁和Ar₂可以彼此独立地选自由苯基环、卤代苯基环和含氮化合物组成的组。在优选的实施方案中，本发明的化合物含有至少一个含氮芳香环。Ar₁ 和 Ar₂ 可以选自 1,4-苯基、单卤代或二卤代 1,4-苯基、2,5-吡啶基、2,5-嘧啶基、2,5-吡嗪基、2,5-噻二唑基、3,6-哒嗪基和 1,4-环己基中的一个或两个手性外消旋基团或手性非外消旋基团。