2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester | 851370-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester
• CAS: 851370-39-3
• 化学式: C₄₁H₅₈O₈S
• 分子量: 710.973
• InChiKey: CWIYQQXAXHPSQU-KNSWPPKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 Acetic acid (3R,6R,10R,11S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-10,11-dimethyl-8-aza-spiro[5.6]dodeca-1,7-dien-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.91h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l