trans-3,5-dichlorocinnamic acid tert-butyl ester | 230642-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3,5-dichlorocinnamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(3,5-dichlorophenyl)acrylate；tert-butyl-3,5-dichlorocinnamic ester；tert-butyl (2E)-3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 230642-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 273.159
• InChiKey: ARKQUWLJVVUHKO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.6-54.5 °C
• 沸点：
  360.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-dichlorocinnamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷羧基胍作为新型，有效和选择性的钠氢交换异构体-1抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。

  DOI：

  10.1021/jm010100v
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3,5-二氯苯肼 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到trans-3,5-dichlorocinnamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳氮键裂解形成的芳基肼与烯烃的CC键

  摘要：

  在非常温和的条件下，Pd（0）借助Pd（II）裂解了各种芳基肼的未活化碳氮键。原位生成的芳基钯络合物很容易参与与烯烃的C–C键形成。这项研究提供了一种新的C-Pd键形成方式，它将在未来刺激钯催化交叉偶联的发展。

  DOI：

  10.1021/ol202862t

文献信息

• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• ACYL GUANIDINE SODIUM/PROTON EXCHANGE INHIBITORS AND METHOD
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1041980B1

  公开（公告）日：2005-02-23
• US7326705B2
  申请人：——

  公开号：US7326705B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• Arylcyclopropanecarboxyl Guanidines as Novel, Potent, and Selective Inhibitors of the Sodium Hydrogen Exchanger Isoform-1
  作者：Saleem Ahmad、Lidia M. Doweyko、Sundeep Dugar、Nyeemah Grazier、Khehyong Ngu、Shung C. Wu、Kenneth J. Yost、Bang-Chi Chen、Jack Z. Gougoutas、John D. DiMarco、Shih-Jung Lan、Brian J. Gavin、Alice Y. Chen、Charles R. Dorso、Randy Serafino、Mark Kirby、Karnail S. Atwal

  DOI：10.1021/jm010100v

  日期：2001.9.1

  A novel series of arylcyclopropanecarboxyl guanidines was synthesized and evaluated for activity against the sodium hydrogen exchanger isoform-1 (NHE-1). In biological assays conducted in an AP1 cell line expressing the human NHE-1 isoform, the starting cyclopropane 3a (IC(50) = 3.5 microM) shows inhibitory activity comparable to cariporide (IC(50) = 3.4 microM). Structure-activity relationships are

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Formation of Arylhydrazines with Olefins via Carbon–Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol202862t

  日期：2011.12.2

  The unactivated carbon–nitrogen bond of various aryl hydrazines was cleaved under very mild conditions by Pd(0) with the assistance of Pd(II). The in situ generated aryl palladium complex readily takes part in the C–C bond formation with olefins. This study offered a new mode of C–Pd bond formation, which will spur the development of palladium-catalyzed cross-coupling in the future.

  在非常温和的条件下，Pd（0）借助Pd（II）裂解了各种芳基肼的未活化碳氮键。原位生成的芳基钯络合物很容易参与与烯烃的C–C键形成。这项研究提供了一种新的C-Pd键形成方式，它将在未来刺激钯催化交叉偶联的发展。