5-phenyl-3-t-butyl-1,2-benzoquinone | 24456-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-phenyl-3-t-butyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 5-phenyl-3-t-butyl-o-benzoquinone；3-tert-Butyl-5-phenyl-o-chinon；3-tert-Butyl-5-phenyl-benzochinon-(1.2)；3-t-Butyl-5-phenyl-o-benzochinon；3-tert-Butyl-5-phenyl-o-benzochinon；3-Tert-butyl-5-phenylbenzo-1,2-quinone；3-tert-butyl-5-phenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 24456-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XPXFLBLMSOTEIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  362.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-t-butyl-1,2-benzoquinone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-tert-Butyl-6-phenyl-3-oxa-7-thia-1,11b-diaza-benzo[de]anthracen-2-yl)-3-cyano-but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-t-butyl-1,1'-biphenyl-3,4-diol 在 sodium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-phenyl-3-t-butyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  第一排 MII（硝基硝基氮-半醌）配合物的金属-双自由基交换相互作用的趋势

  摘要：

  我们报告了异自旋三重基态双自由基配体的几种新金属配合物的分子结构和温度依赖性磁化率数据。配体由硝酰基-硝基氧化物 (NN) 和半醌 (SQ) 自旋载体组成。五种化合物是五配位 M(II) 配合物 (M = Mn、Co、Ni、Cu 和 Zn)，一种是六配位 Ni(II) 配合物。对五种化合物进行了结构表征。在铜配合物形成过程中，会发生与甲醇的反应，形成一个独特的甲氧基取代的 SQ 环。变温磁化率研究与强内配体（NN-SQ 和 NN-PhSQ）铁磁交换耦合一致。对于五配位的 Mn、Co 和 Ni 配合物，S = 1 配体与金属反铁磁耦合。对于五配位铜配合物和六配位镍配合物，根据轨道对称性参数，配体与金属自旋铁磁耦合。尽管具有低分子对称性，但基于扩展的 Hückel 计算的自旋二聚体分析支持了金属-配体交换相互作用的预测趋势。对于 (NN-SQ)NiTp(Cum,Me)() (Tp(Cum,Me)()

  DOI：

  10.1021/ja020715x

文献信息

• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：——

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• Synthesis of 4-Aryl-2,6-di-<i>t</i>-butyl-6-hydroperoxy-1-oxo-2,4-cyclohexadienes and their Conversion to the Corresponding<i>o</i>-Benzoquinones
  作者：Akira NISHINAGA、Kanji NISHIZAWA、Haruo TOMITA、Teruo MATSUURA

  DOI：10.1055/s-1977-24353

  日期：——
• Davis, Brian R.; Gash, Diana M.; Woodgate, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1499 - 1508
  作者：Davis, Brian R.、Gash, Diana M.、Woodgate, Paul D.、Woodgate, Sheila D.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18b, p. 1002 - 1009
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GASH DIANA M.; WOODGATE PAUL D., AUST. J. CHEM., 1979, 32, NO 8, 1863-1867
  作者：GASH DIANA M.、 WOODGATE PAUL D.

  DOI：——

  日期：——