3,3,3-Trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one | 1203552-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1203552-19-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃
• 分子量: 270.208
• InChiKey: RLGMZPQHTKHSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到3,3,3-Trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接的分子间跨联苯型反应：芳香醛与三氟甲基酮的N-杂环碳催化偶联。

  摘要：

  已经开发了由N-杂环卡宾催化的直接分子间交叉安息香型缩合反应。商业上可得的芳族醛和三氟甲基酮的交叉偶联导致带有具有优异的化学选择性和良好的至优异的收率的具有季立体中心的α-羟基-α-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900247

文献信息

• A Direct Intermolecular Cross-Benzoin Type Reaction: N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Coupling of Aromatic Aldehydes with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Dieter Enders、Alexander Henseler

  DOI：10.1002/adsc.200900247

  日期：2009.8

  A direct intermolecular cross-benzoin-type condensation catalyzed by an N-heterocyclic carbene has been developed. The cross-coupling of commercially available aromatic aldehydes and trifluoromethyl ketones results in α-hydroxy-α-trifluoromethyl ketones bearing a quaternary stereocenter with excellent chemoselectivity and good to excellent yields.

  已经开发了由N-杂环卡宾催化的直接分子间交叉安息香型缩合反应。商业上可得的芳族醛和三氟甲基酮的交叉偶联导致带有具有优异的化学选择性和良好的至优异的收率的具有季立体中心的α-羟基-α-三氟甲基酮。