(3aS,5R,5aR,7R,9aS)-5a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-hydroxy-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-5-vinyl-3,3a,5,5a,6,7-hexahydro-2H-furo[3,2-c]isobenzofuran-2-one | 1449575-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5R,5aR,7R,9aS)-5a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-hydroxy-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-5-vinyl-3,3a,5,5a,6,7-hexahydro-2H-furo[3,2-c]isobenzofuran-2-one
• CAS: 1449575-16-9
• 化学式: C₂₉H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 552.899
• InChiKey: RJTVNTSTYUXHMN-UPUKVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,5aR,7R,9aS)-5a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-hydroxy-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-5-vinyl-3,3a,5,5a,6,7-hexahydro-2H-furo[3,2-c]isobenzofuran-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.2 mg的产率得到(1S,4R,6R,7S,8S,9R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,8-dihydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-ene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.59h， 生成 (3aS,5R,5aR,7R,9aS)-5a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-hydroxy-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-5-vinyl-3,3a,5,5a,6,7-hexahydro-2H-furo[3,2-c]isobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b