1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose | 202648-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-2-ethenyl-4-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 202648-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: ZZRJLIBVKBPEBK-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-Benzyl-4-O-(2,6-anhydro-3-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005

文献信息

• Pentasaccharides processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06670338B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Pentasaccharides in acidic form and their pharmaceutically acceptable salts, the anionic form thereof having the formula: wherein: R represents hydrogen or an —SO3−, (C1-C3)alkyl or (C2-C3)acyl group; T represents hydrogen or an ethyl group; and n represents 1 or 2 for use in the treatment of pathologies associated with a clotting dysfunction.

  在酸性形式中的五糖和其药用可接受的盐，其阴离子形式具有以下公式：其中：R代表氢或一个—SO3−、(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基团；T代表氢或一个乙基基团；n代表1或2，用于治疗与凝血功能障碍相关的病理学。
• Synthesis of Conformationally Locked Carbohydrates: A Skew-Boat Conformation ofL-Iduronic Acid Governs the Antithrombotic Activity of Heparin
  作者：Sanjoy K. Das、Jean-Maurice Mallet、Jacques Esnault、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Pascal Hérault、Jean-Marc Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1670::aid-anie16700>3.0.co;2-q

  日期：2001.5.4
• POLYSACCHARIDES SYNTHETIQUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0912613B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• NOUVEAUX PENTASACCHARIDES, PROCEDES POUR LEURS PREPARATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1049706B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6534481B1
  申请人：——

  公开号：US6534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18