ethyl 3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]prop-2-enoate | 1397265-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1397265-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 316.227
• InChiKey: ZOQDYRCQUGPOSO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]prop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.5%的产率得到ethyl 3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Coronarin D Conjugated to Methylene Homologues of Chlorambucil: Synthesis and Evaluation of their Cytotoxicity

  摘要：

  合成了氯丁嘧啶的亚甲基同系物，并将其与唇烃二萜冠醚萜 D 共轭。对这些产品进行了体外细胞毒性评估，发现它们对 MOLT-3 细胞系具有选择性活性。氯霉素的两种同系物显示出与其母体相当的细胞毒性作用。不过，与未减活化的氯丁氨嘧啶及其同系物相比，它们通过酯键与冠突散囊菌素 D 共轭并没有增强对受测癌细胞株的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13362343090928
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coronarin D Conjugated to Methylene Homologues of Chlorambucil: Synthesis and Evaluation of their Cytotoxicity

  摘要：

  合成了氯丁嘧啶的亚甲基同系物，并将其与唇烃二萜冠醚萜 D 共轭。对这些产品进行了体外细胞毒性评估，发现它们对 MOLT-3 细胞系具有选择性活性。氯霉素的两种同系物显示出与其母体相当的细胞毒性作用。不过，与未减活化的氯丁氨嘧啶及其同系物相比，它们通过酯键与冠突散囊菌素 D 共轭并没有增强对受测癌细胞株的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13362343090928