(+)-4-azido-tetrahydro-2,2-dimethylcyclopenta-1,3-dioxol-4-propanic acid ethyl ester | 1431879-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-4-azido-tetrahydro-2,2-dimethylcyclopenta-1,3-dioxol-4-propanic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,4R,6aS)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]propanoate
• CAS: 1431879-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KDYOZLVYXCVIPH-XHVZSJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-azido-tetrahydro-2,2-dimethylcyclopenta-1,3-dioxol-4-propanic acid ethyl ester 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 盐酸 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 89.5h， 生成 3,5,6,8,9,14b-Hexahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclopentane-1,2-diol 在 pyridinium dichromate 、 di-tert-butoxydiazene 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-4-azido-tetrahydro-2,2-dimethylcyclopenta-1,3-dioxol-4-propanic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486