11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-25-triethylsilyloxy-de-A,B-cholest-8-one | 1236132-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-25-triethylsilyloxy-de-A,B-cholest-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,6R,7aR)-6-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1236132-12-9
• 化学式: C₃₂H₆₀O₄Si
• 分子量: 536.911
• InChiKey: CNLWTLRWIKBNMD-QCJTVOEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-25-triethylsilyloxy-de-A,B-cholest-8-one 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-1,3-dioxolane 、 25-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-cholest-9(11)-en-8-one 在 叔丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-25-triethylsilyloxy-de-A,B-cholest-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051