4-(4-甲氧基苯甲酰基)噻吩-2-磺酸 | 118976-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯甲酰基)噻吩-2-磺酸
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzoyl)thiophene-2-sulfonic acid
• CAS: 118976-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S₂
• 分子量: 298.34
• InChiKey: NVYMDAUAAXJNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)噻吩-2-磺酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxybenzoyl>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  在乙酸酐中区域选择性地用硫酸磺化3-芳基噻吩和呋喃，得到相应的2,4-二取代的杂环。母体磺酰胺的苄胺衍生物可通过芳基酚的曼尼希反应，或通过采用自由基溴化后进行选择性氨解的顺序获得。该方法学提供了对各种区域选择性取代的杂环的容易获得的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260648
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(3-噻吩基)甲酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到4-(4-甲氧基苯甲酰基)噻吩-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  在乙酸酐中区域选择性地用硫酸磺化3-芳基噻吩和呋喃，得到相应的2,4-二取代的杂环。母体磺酰胺的苄胺衍生物可通过芳基酚的曼尼希反应，或通过采用自由基溴化后进行选择性氨解的顺序获得。该方法学提供了对各种区域选择性取代的杂环的容易获得的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260648

文献信息

• Synthesis and derivatization of novel 4-aroylthiophene-and furan-2-sulfonamides
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko

  DOI：10.1002/jhet.5570260648

  日期：——

  Sulfonation of 3-aroylthiophenes and furans with sulfuric acid in acetic anhydride regioselectively affords the corresponding 2,4-disubstituted heterocycle. Benzylamine derivatives of the parent sulfonamides are obtained either by Mannich reaction of aryl phenols, or via a sequence employing free radical bromination followed by selective ammonolysis. This methodology provides ready access to a wide

  在乙酸酐中区域选择性地用硫酸磺化3-芳基噻吩和呋喃，得到相应的2,4-二取代的杂环。母体磺酰胺的苄胺衍生物可通过芳基酚的曼尼希反应，或通过采用自由基溴化后进行选择性氨解的顺序获得。该方法学提供了对各种区域选择性取代的杂环的容易获得的途径。
• 4-Benzylthiophene (or furan)-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04914111A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Thiophene (or furan)-2-sulfonamides with a 4-benzyl substituent are effective in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma following topical ocular administration.

  硫吡咯（或呋喃）-2-磺酰胺，带有4-苄基取代基，经过局部眼部给药后，对治疗眼内压升高和青光眼非常有效。
• 4-(benzoyl)thiophene(or furan)-sulfonamide and derivatives thereof for the topical treatment of elevated intraocular pressures
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0268396B1

  公开（公告）日：1990-11-28
• HARTMAN, GEORGE D.;HALCZENKO, WASYL
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALCZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——
• HARTMAN, GEORGE D.;HALCZENKO, WASYL, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1793-1798
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALCZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——