methyl fluoro[(1S,2R,3S,5R)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate | 1197398-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl fluoro[(1S,2R,3S,5R)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-2-[(1S,2R,3S,5R)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetate
• CAS: 1197398-01-8
• 化学式: C₈H₁₁FO₄
• 分子量: 190.171
• InChiKey: VUEQQNORYPTYGO-OBFFWGPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl fluoro[(1S,2R,3S,5R)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate 在 enzyme Lipase OF/Toyonite 200P sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙基铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Methyl (1R, 5R, 6R)-6-fluoro-4-oxo bicyclo [3.1.0] hexa-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  提供了一种制备式(I)表示的双环[3.1.0]己烷衍生物及其盐的方法，包括：使酶作用于式(II)表示的光学非活性化合物，引发不对称酰化反应和高度立体选择性转化，得到式(III)表示的光学活性化合物；并将式(III)表示的化合物转化为式(I)表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20120232304A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl fluoro[(1R,5R)-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetate 、 methyl fluoro[(1S,5S)-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl fluoro[(1R,2S,3R,5S)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate 、 methyl fluoro[(1S,2R,3S,5R)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  提供了一种制备式(I)表示的双环[3.1.0]己烷衍生物及其盐的方法，包括：使酶作用于式(II)表示的光学非活性化合物，引发不对称酰化反应和高度立体选择性转化，得到式(III)表示的光学活性化合物；并将式(III)表示的化合物转化为式(I)表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20120232304A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BICYCLO[3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME
  申请人：HIROTSUKA Mitsuaki

  公开号：US20110065934A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Production of a bicyclo[3.1.0]hexane derivative, useful as a metabotropic glutamate receptor modulator, becomes possible by a production method that includes converting a compound represented by Formula (II) into a compound represented by Formula (III) by reaction with an acyl group donor in the presence of a microorganism-derived enzyme, without using an expensive optically active trans hydroxy ester as a starting material and without employing a fluorination reaction requiring an ultralow temperature reaction. Furthermore, since asymmetric synthesis can be carried out in a stage closer to the final product, the production method is useful as a production method that can mass produce a bicyclo[3.1.0]hexane derivative.

  通过在微生物来源的酶存在下，通过将由式（II）表示的化合物与酰基供体反应转化为由式（III）表示的化合物的生产方法，可以生产出一种作为代谢型谷氨酸受体调节剂有用的脱氢脂肪酸衍生物，而无需使用昂贵的光学活性反式羟基酯作为起始物质，也无需进行需要超低温反应的氟化反应。此外，由于不对称合成可以在接近最终产品的阶段进行，因此该生产方法可作为一种可以大规模生产脱氢脂肪酸衍生物的生产方法。
• METHOD OF PRODUCING BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2298755A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  Production of a bicyclo[3.1.0]hexane derivative, useful as a metabotropic glutamate receptor modulator, becomes possible by a production method that includes converting a compound represented by Formula (II) into a compound represented by Formula (III) by reaction with an acyl group donor in the presence of a microorganism-derived enzyme, without using an expensive optically active trans hydroxy ester as a starting material and without employing a fluorination reaction requiring an ultralow temperature reaction. Furthermore, since asymmetric synthesis can be carried out in a stage closer to the final product, the production method is useful as a production method that can mass produce a bicyclo[3.1.0]hexane derivative.

  生产双环[3.1.0]己烷衍生物可用作代谢型谷氨酸受体调节剂，其生产方法包括在微生物衍生酶存在下，通过与酰基供体反应，将式(II)代表的化合物转化为式(III)代表的化合物，而无需使用昂贵的光学活性反式羟基酯作为起始原料，也无需采用需要超低温反应的氟化反应。此外，由于不对称合成可在更接近最终产品的阶段进行，因此该生产方法可作为一种批量生产双环[3.1.0]己烷衍生物的生产方法。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0]HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2502897B1

  公开（公告）日：2014-07-09
• US8742161B2
  申请人：——

  公开号：US8742161B2

  公开（公告）日：2014-06-03