Methyl (1R, 5R, 6R)-6-fluoro-4-oxo bicyclo [3.1.0] hexa-2-ene-6-carboxylate | 1308660-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (1R, 5R, 6R)-6-fluoro-4-oxo bicyclo [3.1.0] hexa-2-ene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5R,6R)-6-fluoro-4-oxo bicyclo[3.1.0]hexa-2-ene-6-carboxylate；methyl (1R,5R,6R)-6-fluoro-4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 1308660-33-4
• 化学式: C₈H₇FO₃
• 分子量: 170.14
• InChiKey: YUVDXBOGUSXEOA-UEYSZJFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1R, 5R, 6R)-6-fluoro-4-oxo bicyclo [3.1.0] hexa-2-ene-6-carboxylate 在 5% Pd-CaCO3 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1R,5R,6R)-6-fluoro-2-oxo bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  提供了一种制备式(I)表示的双环[3.1.0]己烷衍生物及其盐的方法，包括：使酶作用于式(II)表示的光学非活性化合物，引发不对称酰化反应和高度立体选择性转化，得到式(III)表示的光学活性化合物；并将式(III)表示的化合物转化为式(I)表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20120232304A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl fluoro[(1S,2R,3S,5R)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate 在 enzyme Lipase OF/Toyonite 200P sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙基铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Methyl (1R, 5R, 6R)-6-fluoro-4-oxo bicyclo [3.1.0] hexa-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  提供了一种制备式(I)表示的双环[3.1.0]己烷衍生物及其盐的方法，包括：使酶作用于式(II)表示的光学非活性化合物，引发不对称酰化反应和高度立体选择性转化，得到式(III)表示的光学活性化合物；并将式(III)表示的化合物转化为式(I)表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20120232304A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.1.0]HEXANE DERIVATIVE USING OXYGEN
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2502897A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  There is provided a process for producing a bicyclo [3.1.0] hexane derivative represented by the formula (I) and a salt thereof including; causing an enzyme to act on an optically inactive compound represented by the formula (II) causing an asymmetric acylation reaction and a highly-stereoselective conversion to an optically active compound represented by the formula (III); and converting the compound represented by the formula (III) to the compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

  提供了一种生产式（I）代表的双环[3.1.0]己烷衍生物及其盐的工艺，包括：使酶作用于式（II）代表的无光学活性的化合物，引起不对称酰化反应并高度严格选择性地转化为式（III）代表的有光学活性的化合物；以及将式（III）代表的化合物转化为式（I）代表的化合物或其盐。
• US8742161B2
  申请人：——

  公开号：US8742161B2

  公开（公告）日：2014-06-03