(+/-)-epipentenomycin III | 77480-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-epipentenomycin III
• 英文别名: rac-epipentenomycin III；[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 77480-54-7
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: DVJGIZJCFYOLFM-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 307.0h， 生成 (+/-)-epipentenomycin III
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• A stereospecific total synthesis of (±)-epipentenomycin I, (±)-epipentenomycin II and (±)-epipentenomycin III
  作者：Amos B. Smith、Nancy N. Pilla

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88095-6

  日期：1980.1

  A highly efficient, stereospecific synthesis of the epimeric pentenomycins is reported utilizing the stereospecific addition of OsO4 to substituted cyclopentenes.

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。
• Synthesis of (±) epipentenomycin I and III
  作者：Weerachai Phutdhawong、Stephen G. Pyne、Apiwat Baramee、Duang Buddhasukh、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01216-9

  日期：2002.8

  A synthesis of (±) epipentenomycin I and III is reported from a regioselective epoxidation of racemic 3-hydroxy- and 3-acetoxy-2-methylene-4-cyclopentenone, respectively, with dimethyldioxirane followed by hydrolytic ring-opening of the resulting epoxide.

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I
  作者：Amos B. Smith、Stephen J. Branca、Nancy N. Pilla、Michael A. Guaciaro

  DOI：10.1021/jo00349a009

  日期：1982.5