(Z)-4-(4-methylphenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one | 223921-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylphenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(phenylthio)-4-p-tolylbut-3-en-2-one；(Z)-4-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 223921-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: PPMDUKKYDDZINE-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylphenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-1-((1S,2S)-2-p-Tolyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  砜类和亚砜类 Julia-Lythgoe 型烯烃化合成亚烷基环丙烷的新方法

  摘要：

  据报道，Julia-Lythgoe 型烯化与环丙基砜和环丙基亚砜首次用于合成亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822899
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4-(4-methylphenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF (Z)-1-[3-ARYL-2-(PHENYLSULFANYL)-2-OXIRANYL]-1-ETHANONES

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of a series of (Z)-1-[3-aryl-2-(phenylsulfanyl)-2-oxiranyl]-1-ethanones was effected from the reaction of (Z)-4-aryl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-ones with alkaline hydrogen peroxide in tetrahydrofuran. The stereochemistry of the oxiranes has been deduced from two-dimensional NOESY spectrum.

  DOI：

  10.1080/10426500490485129

文献信息

• Regioselective Synthesis of Trisubstituted 2,3-Dihydrofurans from Donor−Acceptor Cyclopropanes or from Reaction of the Corey Ylide with α-Sulfenyl-, α-Sulfinyl-, or α-Sulfonylenones
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1021/ol0514606

  日期：2005.10.1

  [reactions: see text] Regioselective synthesis of 2,4,5- or 3,4,5-trisubstituted 2,3-dihydrofurans has been realized by using donor-acceptor cyclopropanes or by a Corey ylide reaction with alpha-sulfenyl-, alpha-sulfinyl-, or alpha-sulfonylenones. The method allowed a straightforward synthesis of the natural product calyxolane B.

  [反应：参见正文]通过使用供体-受体环丙烷或通过Corey ylide反应与α-亚磺酰基-，α的反应，实现了2,4,5-或3,4,5-三取代的2,3-二氢呋喃的区域选择性合成-亚磺酰基-或α-磺酰基烯酮。该方法可以直接合成天然产物花冠烷B。
• Synthesis of α-Phenylthioacylmethylene Triphenylarsoranes and their Wittig-type Reactions
  作者：Gui-Sheng Deng、Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1039/a807764i

  日期：——

  acylmethylene triphenylarsoranes, the first stable α-thiyl arsonium ylides, are prepared by phenylsulfenylation–transylidation reaction of the corresponding acylmethylene triphenylarsoranes with phenylsulfenyl chloride; Wittig reactions are carried out under mild reaction conditions on the arsonium ylides to provide α-phenylthio-α,β-unsaturated ketones.

  α-苯硫基酰基亚甲基三苯基茚茚是第一个稳定的α-硫基胂叶立德，是通过相应的酰基亚甲基三苯基胂与苯亚磺酰氯的苯磺酰化-转基化反应制备的；Wittig 反应在温和的反应条件下对砷叶立德进行，以提供 α-苯硫基-α,β-不饱和酮。
• Easy access to trans-2,3-disubstituted cyclobutanones, 2,4,5-trisubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans and cis-substituted phenylcyclopropylsulfones by using the highly versatile 1-phenylsulfenyl- or 1-phenylsulfonyl-cyclopropylketones
  作者：Guido Alberti、Angela M. Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1039/b906695k

  日期：——

  The high versatility of 1-phenylsulfenyl- or 1-phenylsulfonyl-cyclopropylketones has been exploited for the regioselective synthesis of trans-2,3-disubstituted cyclobutanones, 2,4,5-trisubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans and cis-2-alkyl- or cis-2-aryl-cyclopropylphenylsulfones.

  1-苯基硫代或1-苯基磺酰基环丙基酮的高度多功能性已被用于反式-2,3-二取代环丁酮、2,4,5-三取代3,6-二氢-2H-吡喃和顺式-2-烷基或顺式-2-芳基环丙基苯磺酰的位点选择性合成。