6-fluoro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1310708-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1310708-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: QDHWGKIGGCXRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到6-fluoro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  DMSO / t-BuONa / O2介导的饱和N-杂环的好氧脱氢。

  摘要：

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03447
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-fluoro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258

文献信息

• NBS-mediated bromination and dehydrogenation of tetrahydro-quinoline in one pot: scope and mechanistic study
  作者：Ruchun Yang、Yongge Xiong、Si Deng、Jiang Bai、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ra06747e

  日期：——

  worth noting that the obtained polybromoquinolines could further undergo classic metal-catalyzed cross-coupling reactions with good regioselectivity. The Sonagashira coupling reaction occurred regioselectively in the C-6 position of the obtained products followed by a Suzuki coupling reaction to give multifunctionalized quinolines. The mechanism indicated that electrophilic bromination/radical dehydrogenation

  使用NBS作为亲电子试剂和氧化剂，通过四氢喹啉脱氢，开发了一种简便且通用的方法，用于有效构建官能化溴喹啉。在无金属条件下，级联转化具有良好的官能团耐受性，反应时间短。在不同位置上带有富电子或缺电子基团的各种四氢喹啉在温和条件下以中等到高产率成功转化为相应的目标产物。值得注意的是，所得的多溴喹啉可以进一步进行经典的金属催化交叉偶联反应，具有良好的区域选择性。Sonagashira 偶联反应在所得产物的 C-6 位上区域选择性地发生，随后进行 Suzuki 偶联反应，得到多官能化喹啉。该机制表明亲电溴化/自由基脱氢序列在一锅中发生。