4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸 | 15118-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 15118-49-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: NVQAKPKZYJWBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸 在 (R,R)-QuinoxP 、 氢气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到(S)-5-(4-aminophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯/锌共催化γ-酮基羧酸的不对称加氢

  摘要：

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。

  DOI：

  10.1002/asia.202100244
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  本发明涉及新型苯并喹唑嘧啶酸甲脱氧胸苷合成酶抑制剂，以及含有它们的药物配方和它们在医学上的应用。

  公开号：

  US05405851A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl-2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate 、 硫酸 在 水 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 乙醚 、 甲醇 、 4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸 作用下， 以 acetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐，其中点线表示单键或双键，R.sup.1是烷基或氨基，可选择地被烷基，酰基或苯甲基取代：R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，并且每个都从氢，苯基，卤素，硝基，S（O）.sub.n R.sup.8组中选择，其中n是整数0,1或2，R.sup.8是卤素或烷基，或者组NR.sup.9R.sup.10都是氢，组NR.sup.11R.sup.12其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，每个是氢或烷基，组OR.sup.13其中R.sup.13是氢或C.sub.1-4烷基，取代为卤素；C.sub.1-4脂肪族基，可选择地被OR.sup.14或NR.sup.14R.sup.15组取代，其中R.sup.14和R.sup.15相同或不同，每个是氢或烷基；R.sup.2至R.sup.5中的两个被连接在一起形成苯并环，R.sup.2至R.sup.3中的一个是组X-Y-R.sup.16，其中X是CH.sub.2，NR.sup.17，CO或S（O）.sub.m，Y是CH.sub.2，NR.sup.17，O或S（O）.sub.m，或X-Y是CH.sub.2，NR.sup.17，-CH = CH-或-N = N-，被披露为治疗肿瘤的药理剂。还披露了制备公式（I）化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  US06090941A1

文献信息

• 2-Phenyl-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Compounds Containing Hydrophilic Groups as Potent and Selective Ligands for Peripheral Benzodiazepine Receptors: Synthesis, Binding Affinity and Electrophysiological Studies
  作者：Nunzio Denora、Valentino Laquintana、Maria Giuseppina Pisu、Riccardo Dore、Luca Murru、Andrea Latrofa、Giuseppe Trapani、Enrico Sanna

  DOI：10.1021/jm8006728

  日期：2008.11.13

  GABA A receptors. The capability of flumazenil to reduce the stimulatory effect exerted by compound 9 supports the conclusion that the modulatory effects of the examined compounds occur involving the CBR. The ability of compound 16 to increase GABA A receptor-mediated miniature inhibitory postsynaptic currents in CA1 pyramidal neurons is indicative of its ability to stimulate the local synthesis and secretion

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。
• Kinetics and Mechanism of the Oxidation of 4-Oxo-4-arylbutanoic Acids by N-bromophthalimide in Aqueous Acetic Acid Medium
  作者：N. A. Mohamed Farook、N. M. I. Alhaji、A. M. Uduman Mohideen、G. A. Seyed Dameen、Liviu Mitu、M. Abshana Begam

  DOI：10.1007/s10953-013-0025-7

  日期：2013.7

  The kinetics of oxidation of a series of substituted 4-oxobutanoic acids (Y–C6H4COCH2CH2COOH: Y = H, OCH3, CH3, C6H5, Cl, Br or NO2) by N-bromophthalimide have been studied in aqueous acetic acid medium at 30 °C. The total reaction is second-order, first-order each in oxidant and substrate. The oxidation rate increases linearly with [H+], establishing the hypobromous acidium ion, H2O+Br, as the reactive

  在 30 °C 的乙酸水溶液中，研究了 N-溴邻苯二甲酰亚胺对一系列取代的 4-氧代丁酸（Y–C6H4COCH2CH2COOH：Y = H、OCH3、CH3、C6H5、Cl、Br 或 NO2）的氧化动力学. 总的反应是二阶、一阶的氧化剂和底物。氧化速率随 [H+] 线性增加，确定次溴酸鎓离子 H2O+Br 作为反应性物质。离子强度的变化对反应速率没有影响。所研究的 4-含氧酸的反应顺序为：4-甲氧基 > 4-甲基 > 4-苯基 > 4-H > 4-Cl > 4-Br > 3-NO2。变化对底物电子性质的影响表明在过渡态有正电荷的发展。激活参数是根据 Arrhenius 和 Eyring 图计算的。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE BENZOQUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991019700A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein the dotted line represents a single or double bond, R1 is alkyl or amino optionally substituted by alkyl, alkanoyl or benzyl group; R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each is selected from hydrogen, phenyl, halo, nitro, a group S(O)nR8 wherein n is the integer 0, 1 or 2 and R8 is halo or alkyl or a group NR9R10 wherein R9 and R10 are both hydrogen, a group NR11R12 wherein R11 and R12 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, a group OR13 wherein R13 is hydrogen or C1-4 of alkyl optionally substituted by halo; a C1-4 aliphatic group optionally substituted by a group OR14 or NR14R15 wherein R14 and R15 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; or two of R2 to R5 are linked together to form a benzo group, or one of R2 to R5 is a group X-Y-R16 wherein X is CH2, NR17, CO or S(O)m and Y is CH2, NR17, O or S(O)m, or X-Y is O, NR17, -CH=CH- or N=N-, are disclosed as pharmacological agents useful in the treatment of tumours. Pharmaceutical compositions and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also described.(FR) Composés de formule (I), ou leurs sels, dans laquelle la ligne en pointillés représente une liaison simple ou double, R1 représente alkyle ou amino facultativement remplacé par un groupe alkyle alcanoyle ou benzyle; R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis chacun parmi hydrogène, phényle, halo, nitro, un groupe S(O)n R8 dans lequel n représente le nombre entier 0, 1 ou 2 et R8 représente halo ou alkyle ou un groupe NR9R10 dans lequel R9 et R10 représentent l'un et l'autre hydrogène, un groupe NR11R12 dans lequel R11 et R12 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle, un groupe OR13 dans lequel R13 représente hydrogène ou alkyle facultativement remplacé par halo; un groupe aliphatique contenant un à 4 atomes de carbone facultativement remplacé par un groupe OR14 ou NR14R15 dans lequel R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle; ou deux des éléments compris entre R2 et R5 sont liés ensemble afin de former un groupe benzo ou un des éléments compris entre R2 et R5 représente un groupe X-Y-R16 dans lequel X représente CH2, NR17, CO ou S(O)m et Y représente CH2, NR17, O ou S(O)m, ou X-Y représente O, NR17, -CH=CH- ou N=N-, lesdits composés de l'invention constituant des agents pharmacologiques utiles dans le traitement de tumeurs. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparations de composés de formule (I).

  (I)式化合物或其盐，其中虚线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选择地被烷基、酰基或苄基取代；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个都选自氢、苯基、卤素、硝基、S（O）nR8基团，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10基团，其中R9和R10都是氢，或NR11R12基团，其中R11和R12相同或不同，每个是氢或烷基，或OR13基团，其中R13是氢或C1-4烷基，可选择地被卤素取代；C1-4脂肪基，可选择地被OR14或NR14R15基团取代，其中R14和R15相同或不同，每个是氢或烷基；或R2到R5中的两个相互连接形成苯环，或R2到R5中的一个是X-Y-R16基团，其中X是CH2、NR17、CO或S（O）m，Y是CH2、NR17、O或S（O）m，或X-Y是O、NR17、-CH=CH-或N=N-，作为治疗肿瘤的药理学药剂。还描述了制备(I)式化合物的制药组合物和方法。
• Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst
  作者：Jimei Zhou、Minxian Jia、Menghui Song、Zhiliang Huang、Alexander Steiner、Qidong An、Jianwei Ma、Zhiyin Guo、Qianqian Zhang、Huaming Sun、Craig Robertson、John Bacsa、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.202205983

  日期：2022.7.25

  A new bipiperidine-based manganese catalyst is introduced, which catalyzes the chemoselective benzylic oxidation of a wide range of diverse functionalized alkyl arenes with H2O2, affording various functionalized aryl ketones, cyclic imines, and bioactive molecules under mild conditions in a short time.

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。
• Coating compositions
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0412933A1

  公开（公告）日：1991-02-13

  The present invention provides coating compositions comprising a) an organic film-forming binder; and b) a corrosion-inhibiting amount of a salt of i) a ketoacid having the formula (I): wherein a is 1,2,3,4 or 5; the R substituents are the same or different and each is hydrogen; halogen; nitro; cyano; CF₃; C₁-C₁₅ alkyl; C₅-C₁₂ cycloalkyl; C₂-C₁₅ alkenyl; C₁-C₁₂ halogenoalkyl; C₁-C₁₂ alkoxy; C₁-C₁₂ thioalkyl; C₆-C₁₂ aryl; C₆-C₁₀ aryloxy; C₇-C₁₂ alkaryl; -CO₂R₁ in which R₁ is a) hydrogen, b) C₁-C₂₀ alkyl optionally inter­rupted by one or more O-, N- or S-atoms, c) C₇-C₁₂ alkaryl or d) C₆-C₁₂ aryl optionally substituted with one or more carboxy groups; -COR₁ in which R₁ has its previous signi­ficance; NR₂R₃ in which R₂ and R₃ are the same or different and each is hydrogen or C₁-C₂₄ alkyl optionally interrupted by one or more O, S or NH moieties; or when a is 2, 3, 4 or 5, two adjacent groups R may be the atoms required to form a fused benzene or cyclo­hexyl ring; and n is an integer from 1 to 10; and ii) an amine of formula II: wherein X, Y and Z are the same or different, and are hydrogen; C₄-C₂₄ alkyl optionally interrupted by one or more O-atoms; phenyl; C₇-C₉ phenylalkyl; C₇-C₉ alkylphenyl; or two of X, Y and Z together with the N-atom to which they are attached form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic residue, which optionally contains a further oxygen, nitrogen or sulphur atom and which is optionally substituted by one or more C₁-C₄ alkyl, amino, hydroxy, carboxy or C₁-C₄ carboxy alkyl groups, and the other of X, Y and Z is hydrogen; provided that X, Y and Z are not simultaneously hydrogen. The salts derived from ketoacids of formula I and amines of formula II are new compounds.

  本发明提供的涂料组合物包括 a) 有机成膜粘合剂；和 b) 一种盐的腐蚀抑制剂。 i) 具有式(I)的酮酸： 其中 a 为 1、2、3、4 或 5；R 取代基相同或不同，且各自为氢；卤素；硝基；氰基；CF₃；C₁-C₁₅ 烷基；C₅-C₁₂ 环烷基；C₂-C₁₅ 烯基；C₁-C₁₂ 卤代烷基；C₁-C₁₂ 烷氧基；C₁-C₁₂ 硫代烷基；C₆-C₁₂ 芳基；C₆-C₁₀ 芳氧基； C₇-C₁₂ 烷芳基；-CO₂R₁，其中 R₁ a) 氢； b) C₁-C₂₀烷基，可选被一个或多个 O-、N- 或 S 原子间断、c) C₇-C₁₂烷芳基或 d) C₆-C₁₂芳基，可选地被一个或多个羧基取代；-COR₁，其中 R₁ 具有其先前的意义； NR₂R₃ ，其中 R₂ 和 R₃ 相同或不同，并且各自为氢或 C₁-C₂₄烷基，可选择被一个或多个 O、S 或 NH 分子打断；或当 a 为 2、3、4 或 5 时，两个相邻基团 R 可为形成融合苯环或环己基环所需的原子；且 n 为 1 至 10 的整数；以及 ii) 式 II 的胺 其中 X、Y 和 Z 相同或不同，并且是氢；C₄-C₂₄ 烷基，可选被一个或多个 O 原子打断；苯基；C₇-C₉ 苯基烷基；C₇-C₉ 烷基苯基；或 X、Y 和 Z 中的两个与它们所连接的 N 原子一起形成 5、6 或 7 元杂环残基，该残基可选地含有另一个氧原子、氮原子或硫原子，并可选地被一个或多个 C₁-C₄ 烷基、氨基、羟基、羧基或 C₁-C₄ 羧基烷基取代，而 X、Y 和 Z 中的另一个是氢；条件是 X、Y 和 Z 不能同时是氢。 由式 I 的酮酸和式 II 的胺衍生的盐是新化合物。