ethyl-2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate | 139988-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate
• 英文别名: Ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate；diethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 139988-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: OLEICLKZWZMZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl-2-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05405851A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to novel benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及新型苯并喹唑嘧啶酸甲脱氧胸苷合成酶抑制剂，以及含有它们的药物配方和它们在医学上的应用。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• 二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111171040A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，特别涉及二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法。以α‑丙二酸二酯取代的酮与吲哚‑2‑甲醇或吲哚‑2‑甲酰胺为原料，过渡金属盐为催化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。本发明选用的原料简单易得；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；操作步骤简单；含各种取代基的α‑丙二酸二乙酯取代的酮和吲哚‑2‑甲醇及吲哚‑2‑甲酰胺类化合物都能得到最终的二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。此外，该方法具有普适性广、反应条件温和、合成路线短、应用前景广等优点，在合成二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物方法上具有潜在的应用价值。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE BENZOQUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991019700A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein the dotted line represents a single or double bond, R1 is alkyl or amino optionally substituted by alkyl, alkanoyl or benzyl group; R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each is selected from hydrogen, phenyl, halo, nitro, a group S(O)nR8 wherein n is the integer 0, 1 or 2 and R8 is halo or alkyl or a group NR9R10 wherein R9 and R10 are both hydrogen, a group NR11R12 wherein R11 and R12 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, a group OR13 wherein R13 is hydrogen or C1-4 of alkyl optionally substituted by halo; a C1-4 aliphatic group optionally substituted by a group OR14 or NR14R15 wherein R14 and R15 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; or two of R2 to R5 are linked together to form a benzo group, or one of R2 to R5 is a group X-Y-R16 wherein X is CH2, NR17, CO or S(O)m and Y is CH2, NR17, O or S(O)m, or X-Y is O, NR17, -CH=CH- or N=N-, are disclosed as pharmacological agents useful in the treatment of tumours. Pharmaceutical compositions and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also described.(FR) Composés de formule (I), ou leurs sels, dans laquelle la ligne en pointillés représente une liaison simple ou double, R1 représente alkyle ou amino facultativement remplacé par un groupe alkyle alcanoyle ou benzyle; R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis chacun parmi hydrogène, phényle, halo, nitro, un groupe S(O)n R8 dans lequel n représente le nombre entier 0, 1 ou 2 et R8 représente halo ou alkyle ou un groupe NR9R10 dans lequel R9 et R10 représentent l'un et l'autre hydrogène, un groupe NR11R12 dans lequel R11 et R12 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle, un groupe OR13 dans lequel R13 représente hydrogène ou alkyle facultativement remplacé par halo; un groupe aliphatique contenant un à 4 atomes de carbone facultativement remplacé par un groupe OR14 ou NR14R15 dans lequel R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle; ou deux des éléments compris entre R2 et R5 sont liés ensemble afin de former un groupe benzo ou un des éléments compris entre R2 et R5 représente un groupe X-Y-R16 dans lequel X représente CH2, NR17, CO ou S(O)m et Y représente CH2, NR17, O ou S(O)m, ou X-Y représente O, NR17, -CH=CH- ou N=N-, lesdits composés de l'invention constituant des agents pharmacologiques utiles dans le traitement de tumeurs. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparations de composés de formule (I).

  (I)式化合物或其盐，其中虚线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选择地被烷基、酰基或苄基取代；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个都选自氢、苯基、卤素、硝基、S（O）nR8基团，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10基团，其中R9和R10都是氢，或NR11R12基团，其中R11和R12相同或不同，每个是氢或烷基，或OR13基团，其中R13是氢或C1-4烷基，可选择地被卤素取代；C1-4脂肪基，可选择地被OR14或NR14R15基团取代，其中R14和R15相同或不同，每个是氢或烷基；或R2到R5中的两个相互连接形成苯环，或R2到R5中的一个是X-Y-R16基团，其中X是CH2、NR17、CO或S（O）m，Y是CH2、NR17、O或S（O）m，或X-Y是O、NR17、-CH=CH-或N=N-，作为治疗肿瘤的药理学药剂。还描述了制备(I)式化合物的制药组合物和方法。
• 10.1021/acs.joc.4c01045
  作者：Kunitomo, Noritaka、Kano, Taichi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01045

  日期：——

  The Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to enone diesters is reported. This operationally simple and scalable reaction proceeded under mild conditions. The practical utility of this approach was demonstrated by the synthesis of structurally important γ-lactones and a cyclopentene that bear an aryl group. Mechanistic studies revealed that two different copper catalytic species

  报道了铜催化芳基硼酸与烯酮二酯的不对称共轭加成。这种操作简单且可扩展的反应在温和条件下进行。该方法的实用性通过结构上重要的γ-内酯和带有芳基的环戊烯的合成得到了证明。机理研究表明，两种不同的铜催化物质在反应中协同作用。