[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 52719-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52719-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 441.395
• InChiKey: GNWNFYJPRPVQRU-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some Uracil and 5-Halouracil Nucleosides of 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose.

  摘要：

  Silylated uracils react with 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose (5) under trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysis to give the nucleosides 6, 8, 10 and 12, respectively, as well as the diglycoside 14. Deblocking with sodium methoxide in methanol afforded the free nucleosides 7, 9, 11 and 13, respectively. Alternatively, the free nucleosides 11 and 13 were obtained directly by halogenation of 7 with N-bromosuccinimide or iodine monochloride, respectively. The structures of the synthesized compounds were confirmed by their H-1 NMR, UV and mass spectra and elemental analyses.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0958
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备N-乙酰氨基葡糖β-糖苷的实用方法

  摘要：

  已经开发了通过糖基受体与糖基恶唑啉反应制备GlcNAc衍生物的温和有效的方法。关键特征是使用Yb（OTf）3作为促进剂，需要适度的反应时间和等效化学计量。我们预计将在制备这种具有生物学重要意义的构建基块的各种衍生物中应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.127