2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 | 10457-14-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶
• 中文别名: O,O-双(三甲基硅基)尿嘧啶；2,4-双三甲基硅烷氧基嘧啶；2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶;2,4-双三甲基硅烷氧基嘧啶;2,4-双((三甲基硅烷基)氧基)嘧啶
• 英文名称: 2,4-bis-trimethylsilyluracil
• 英文别名: O,O'-bis-(trimethylsilyl)uracil；2,4-Bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine；trimethyl-(2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxysilane
• CAS: 10457-14-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂Si₂
• 分子量: 256.452
• InChiKey: FSBNTQRWSOTNEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  123°C 10mm
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1326;1330;1324;1324;1326;1329;1325.5;1333;1341

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,4-bis-(trimethylsilyloxy)-5-bromopyrimidine	33282-64-3	C10H19BrN2O2Si2	335.348

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine	7057-43-4	C11H19F3N2O2Si2	324.45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-氨基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型尿嘧啶衍生物：新合成的中枢作用剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-氨基-5-取代的尿嘧啶及其4-硫或2,4-二硫取代的类似物，并测定了其在大鼠中的抗冲突活性和在小鼠中的麻醉活性。1-氨基-5-卤代尿嘧啶3b-e，1-氨基-4-硫代尿嘧啶（9a）和1-氨基-5-卤代-4-硫尿嘧啶9c，d显示出抗冲突和麻醉作用。活性最高的化合物是1-氨基-5-氯-4-硫尿嘧啶（9d），在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，口服2 mg / kg（po）表现出抗焦虑活性。它的最小有效剂量（MED）低于地西epa。化合物（9d）对小鼠的麻醉活性的50％有效剂量（ED50）为32.9 mg / kg，口服

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1808
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 以92.1的产率得到2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Process for producing nucleic acid derivative

  摘要：

  一种高效生产核酸衍生物的方法，通过使用价格更低廉、更安全的试剂，将特定的含氮杂环化合物（如二氮六元杂环化合物或三氮五元杂环化合物）与戊糖缩合。具体而言，该方法在铁卤化物的存在下，通过将二氮六元杂环化合物或三氮五元杂环化合物与戊糖缩合，生产核酸衍生物。

  公开号：

  US06900298B2
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-甲氧基吡咯烷-1-基)乙酮 在 四氯化锡 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(1-Acetylpyrrolidin-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic electroorganic chemistry. 14. Synthesis of 5-fluorouracil derivatives having N-acylazacycloalkanes and lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a020

文献信息

• ANTI-TUMOR EFFECT POTENTIATOR
  申请人：Fukuoka Masayoshi

  公开号：US20120225838A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  There is provided an agent for potentiating the effects of an anti-tumor agent. An anti-tumor effect potentiator containing, as an active ingredient, a uracil compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X represents a C 1-5 alkylene group and one of methylene groups constituting the alkylene group is optionally substituted with an oxygen atom; R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; and R 3 represents a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a (C 3-6 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, a halogeno-C 1-6 alkyl group or a saturated heterocyclic group.

  提供了一种用于增强抗肿瘤药物效果的药剂。 一种抗肿瘤效应增强剂，其包含以下式(I)所代表的尿嘧啶化合物或其药用可接受的盐作为活性成分： 其中X代表一个C1-5烷基基团，构成该烷基基团的亚甲基基团之一可以选择性地被氧原子取代； R1代表氢原子或一个C1-6烷基基团；R2代表氢原子或卤原子；R3代表一个C1-6烷基基团，一个C2-6烯基基团，一个C3-6环烷基基团，一个(C3-6环烷基)C1-6烷基基团，一个卤代C1-6烷基基团或一个饱和杂环基团。
• Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization
  作者：T. S. Chou、P. C. Heath、L. E. Patterson、L. M. Poteet、R. E. Lakin、A. H. Hunt

  DOI：10.1055/s-1992-26167

  日期：——

  A stereospecific synthesis of 2′-deoxy-2′,2′-difluorocytidine (gemcitabine), a potential anticancer agent, is described. The stereoselectivity was accomplished via two diastereoselective crystallizations, i. e. the crystallization of the key intermediate, difluororibonolactone 2a, and the crystallization of the hydrochloride salt of gemcitabine 16b from the anomeric mixture. Because of the availability of 2a in large quantities, other 2′-deoxy-2′,2′-difluoropyrimidine nucleosides such as 2′-deoxy-2′,2′-difluorouridine (19) were synthesized for structure-activity relationship studies.

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。
• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• Compounds for modulating RNA interference
  申请人：——

  公开号：US20040204420A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention pertains to compounds effective at modulating (inhibiting or enhancing) RNA interference in a cell or organism. Featured compounds are set forth and exemplified herein. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions featuring the compounds are also provided. The invention further pertains to knock-out or knock-down cells and organisms including the compounds, and methods of analysis of gene expression profiles and proteomes.

  本发明涉及一种在细胞或生物体中调节（抑制或增强）RNA干扰的有效化合物。所述的特定化合物在此处列出并且进行了示范。还提供了以这些化合物为特色的治疗方法和药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物的敲除或敲低细胞和生物体，以及基因表达谱和蛋白质组的分析方法。
• Synthesis and biological activity of a new class of cytotoxic agents: N-(3-oxoprop-1-enyl)-substituted pyrimidines and purines
  作者：Francis Johnson、K. M. R. Pillai、Arthur P. Grollman、Lucy Tseng、Masaru Takeshita

  DOI：10.1021/jm00374a004

  日期：1984.8

  thymine and adenine compounds are highly cytotoxic to a variety of tumor cell lines and inhibit macromolecular synthesis in cultured HeLa cells. Structure-activity studies, based primarily on the pyrimidine derivatives, reveal that the most potent inhibition occurs when the propenal group is located on the 3-nitrogen of a 2'-deoxyribonucleoside. The 3-(3-oxoprop-1-enyl) derivatives of thymidine, 2'-deoxyuridine

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。

表征谱图