[(2S,3S)-3-[5-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-1,3-diynyl]oxiran-2-yl]methanol | 1004750-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[5-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-1,3-diynyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1004750-13-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: HULLRRSJQOJRBX-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[5-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-1,3-diynyl]oxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(4R,5R)-4-heptyl-5-(5-((2S,3R)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)penta-2,4-diyn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s
• 作为产物：
  描述：

  8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-2-en-4,6-diyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到[(2S,3S)-3-[5-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-1,3-diynyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s