3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-propionic acid methyl ester | 685132-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 685132-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈S
• 分子量: 411.433
• InChiKey: GRIDTTKHVWNSHQ-GQBZBPDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 四甲基硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-Azidomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于组合合成的碳水化合物支架，可独立于序列而对所有四个位置进行选择性脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352919
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于组合合成的碳水化合物支架，可独立于序列而对所有四个位置进行选择性脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352919