4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸 | 56872-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxybenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 56872-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD06249037
• 分子量: 194.187
• InChiKey: QKDLXQWEBIYZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  460.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 4-<<4-<3-(tert-butyloxycarbonyl)propanoyl>phenyl>oxy>-1-<(benzylamino)carbonyl>-3,3-diethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。2.C-4取代的作用。

  摘要：

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00058a015
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。2.C-4取代的作用。

  摘要：

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00058a015
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 、 氢溴酸 、 、 一水合肼 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 9.37 g of 6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone as a white powder, m.p. >300 ° C.的产率得到6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted methoxyphenyl-4,5 dihydro-3(2H)-pridazinones having

  摘要：

  以下式(I)的吡啶并嗪酮：##STR1## 其中R.sup.1-R.sup.4是各种取代基，L是连接基团，用于治疗充血性心力衰竭的药物组合物，新的中间体，用于该治疗的方法以及制备式(I)化合物的过程。

  公开号：

  US05204463A1

文献信息

• Novel High-Affinity and Selective Biaromatic 4-Substituted γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Analogues as GHB Ligands: Design, Synthesis, and Binding Studies
  作者：Signe Høg、Petrine Wellendorph、Birgitte Nielsen、Karla Frydenvang、Ivar F. Dahl、Hans Bräuner-Osborne、Lotte Brehm、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm801112u

  日期：2008.12.25

  this study, a series of biaromatic 4-substituted GHB analogues, including 4'-phenethylphenyl, 4'-styrylphenyl, and 4'-benzyloxyphenyl GHB analogues, were synthesized and characterized pharmacologically in a [3H](E,RS)-(6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-5H-benzocyclohept-6-ylidene)acetic acid ([3H]NCS-382) binding assay and in GABA(A) and GABA(B) receptor binding assays. The compounds were selective for the

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。
• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• Composition and kit comprising piperazine derivatives and metformin, and use thereof in the treatment of diabetes
  申请人：METABOLYS

  公开号：US20150297539A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to a composition comprising, in combination, metformin or a salt thereof, a pharmaceutically acceptable carrier or excipient and at least one compound of formula (I), the enantiomers, diastereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Formula (I). The present invention also relates to the use of said composition for the treatment of diseases associated with insulin resistance syndrome.

  本发明涉及一种组合物，其包括甲双胍或其盐、药学上可接受的载体或赋形剂以及至少一种式（I）的化合物，其对映体、非对映异构体或药学上可接受的盐。式（I）。本发明还涉及所述组合物用于治疗与胰岛素抵抗综合征相关疾病。
• Stereoselective synthesis of the B/C/D ring systmes of aphidicolane and stemodane diterpenes
  作者：Chuzo Iwata、Toshiya Morie、Naoyoshi Maezaki、Hisafumi Shimamura、Tetsuaki Tanaka、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/c39840000930

  日期：——

  Diastereoisomeric tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane derivatives (3) and (4), which correspond to the B/C/D ring systems of aphidicolane and stemodane diterpenes, were selectively prepared from the common spirodienone (5) by means of facile regioselective C–C bond formation mediated by the neighbouring hydroxy group participation.

  从普通螺二烯酮（5）中选择性地制备了非对映异构三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷衍生物（3）和（4），对应于Aphidicolane和戊达烷二萜的B / C / D环系统。由邻近的羟基参与介导的区域选择性C–C键形成容易。
• PIPERAZINE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20140235650A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to a compound of formula (I), where R 1 , R 2 , R 7 , m, n, and L 1 are as defined in claim 1 , and to the methods for preparing same, to the pharmaceutical compositions containing same, and to the uses thereof in the treatment of diseases associated with insulin resistance syndrome.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R7、m、n和L1如权利要求书中定义的那样，以及制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及在治疗与胰岛素抵抗综合征相关的疾病中的用途。