(1R,2S,5R)-methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate | 1292310-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
• CAS: 1292310-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BFYBIWXBHZHXRZ-POZPLHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到2-((1R,3R)-1-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化的乙酰乙酸烷基化产物的好氧脱酰反应，不对称合成α-酮酯：一种与乙醛酸阴离子合成子不同寻常的简单合成方法。

  摘要：

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。

  DOI：

  10.1021/ol200649u
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1R,2S,5R)-methyl 5-hydroxy-3-oxobicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化的乙酰乙酸烷基化产物的好氧脱酰反应，不对称合成α-酮酯：一种与乙醛酸阴离子合成子不同寻常的简单合成方法。

  摘要：

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。

  DOI：

  10.1021/ol200649u