threo-austrobailignan-5 | 55890-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: threo-austrobailignan-5
• 英文别名: (-)-Austrobailignan-5；australobailignan-5；austrobailignan 5；austrobailignan-5；5-[(2R,3R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 55890-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QEFJURUMSHPMTC-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-austrobailignan-5 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 dihydroguaiaretic acid dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of the methylenedioxy group: conversion of (-)-austrobailignan-5 to (-)-dihydroguaiaretic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a010
• 作为产物：
  描述：

  二氢荜澄茄脂素 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 threo-austrobailignan-5
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o

文献信息

• Synthesis and bioactivity of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues
  作者：Yamu Xia、Yuanyuan Zhang、Wei Wang、Yining Ding、Rui He

  DOI：10.2298/jsc090410108x

  日期：——

  Full details of the total syntheses of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving the Stobbe reaction, alkylation to construct the skeleton of lignans and resolution of the threo- and erythro-iso- mers. The syntheses were achieved in eight to nine steps from simple aromatic precursors

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。
• Chemistry of saururus cernuus IV: cyclooctadiene systems derived from austrobailignan-5
  作者：Sunil K. Chattopadhyay、Koppaka V. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90001-8

  日期：——

  neolignan from was converted to a dibenzocyclooctadiene derivative by using two new reagents. The compound was further functionalized by the use of DDQ to mono- and dialcohols. Acid treatment of the monoalcohols led to oxidative demethylenation. The diols were converted to an epoxide and other rearranged products. The stereochemistry of the mono- and dialcohols was established based on nmr and cd spectral

  通过使用两种新试剂将Austrobailignan-5（一种1,4-二芳基丁烷新木脂素）转化为二苯并环辛二烯衍生物。通过使用DDQ将化合物进一步官能化为一元醇和二元醇。一元醇的酸处理导致氧化脱甲基。二醇被转化为环氧化物和其他重排产物。一元醇和二元醇的立体化学是基于nmr和cd光谱数据建立的。
• Cyclooctadiene systems derived from austrobailignan-5: revised stereochemical assignments
  作者：Sunil K. Chattopadhyay、Koppaka V. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89135-3

  日期：1989.1
• CHATTOPADHYAY, SUNIL K.;RAO, KOPPAKA V., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6653-6656
  作者：CHATTOPADHYAY, SUNIL K.、RAO, KOPPAKA V.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, KOPPAKA V.;CHATTOPADHYAY, SUNIL K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1427-1429
  作者：RAO, KOPPAKA V.、CHATTOPADHYAY, SUNIL K.

  DOI：——

  日期：——