(12R,13R)-12,13-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene | 72730-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苯并环辛二烯木脂素
• 英文名称: (12R,13R)-12,13-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene
• CAS: 72730-15-5；79279-26-8；81747-40-2；111822-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: KHLZWJWGQJHGQA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,13R)-12,13-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene 生成 (11S,12S,13R)-12,13-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  CHATTOPADHYAY, SUNIL K.;RAO, KOPPAKA V., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6653-6656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  threo-austrobailignan-5 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(12R,13R)-12,13-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  的化学：衍生自ustrobailignan-5的环辛二烯系统

  摘要：

  通过使用两种新试剂将Austrobailignan-5（一种1,4-二芳基丁烷新木脂素）转化为二苯并环辛二烯衍生物。通过使用DDQ将化合物进一步官能化为一元醇和二元醇。一元醇的酸处理导致氧化脱甲基。二醇被转化为环氧化物和其他重排产物。一元醇和二元醇的立体化学是基于nmr和cd光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90001-8

文献信息

• Chemistry of saururus cernuus IV: cyclooctadiene systems derived from austrobailignan-5
  作者：Sunil K. Chattopadhyay、Koppaka V. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90001-8

  日期：——

  neolignan from was converted to a dibenzocyclooctadiene derivative by using two new reagents. The compound was further functionalized by the use of DDQ to mono- and dialcohols. Acid treatment of the monoalcohols led to oxidative demethylenation. The diols were converted to an epoxide and other rearranged products. The stereochemistry of the mono- and dialcohols was established based on nmr and cd spectral

  通过使用两种新试剂将Austrobailignan-5（一种1,4-二芳基丁烷新木脂素）转化为二苯并环辛二烯衍生物。通过使用DDQ将化合物进一步官能化为一元醇和二元醇。一元醇的酸处理导致氧化脱甲基。二醇被转化为环氧化物和其他重排产物。一元醇和二元醇的立体化学是基于nmr和cd光谱数据建立的。
• CHATTOPADHYAY, SUNIL K.;RAO, KOPPAKA V., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6653-6656
  作者：CHATTOPADHYAY, SUNIL K.、RAO, KOPPAKA V.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclooctadiene systems derived from austrobailignan-5: revised stereochemical assignments
  作者：Sunil K. Chattopadhyay、Koppaka V. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89135-3

  日期：1989.1