5-((2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)benzo[d][1,3]dioxole | 55731-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 5-((2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (-)-saururenin；5-[(2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 55731-00-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: ZANBLNRUVUOABN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以35%的产率得到4-((2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, Semisynthesis, and Estrogenic Activity of Lignan Derivatives from Natural Dibenzylbutyrolactones

  摘要：

  基于对ERα的分子对接研究，一系列木脂素衍生物（3-16）从天然的二苯基丁酸内酯bursehernin（1）和matairesinol二甲醚（2）中设计并半合成。为了检查它们的雌激素和抗雌激素效力，评估了这些化合物对ER+人类乳腺癌细胞中ER元件驱动的报告基因表达和细胞生存率的影响。与纯激动剂E2相比，木脂素化合物诱导的ER元件驱动的报告基因表达的效力非常低。然而，在5μM的木脂素衍生物1、3、4、7、8、9、11、13和14的共孵育下，随着E2浓度（从0.01 pM到1 nM）的增加，纯激动剂的效力和效能均降低。通过TR-FRET竞争结合测定验证了与rhERα-LBD的结合，并且木脂素与rhERα的IC50值从0.16μM（化合物14）到6μM（化合物4）不等。对于化合物14，进行了诱导适应性对接（IFD）和分子动力学（MD）模拟以进一步研究结合模式和相互作用。最后，计算机辅助预测ADME表明，最有效的木脂素衍生物表现出良好的药物相似性。

  DOI：

  10.3390/ph15050585
• 作为产物：
  描述：

  threo-austrobailignan-5 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-((2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of the methylenedioxy group: conversion of (-)-austrobailignan-5 to (-)-dihydroguaiaretic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a010

文献信息

• Synthesis and bioactivity of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues
  作者：Yamu Xia、Yuanyuan Zhang、Wei Wang、Yining Ding、Rui He

  DOI：10.2298/jsc090410108x

  日期：——

  Full details of the total syntheses of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving the Stobbe reaction, alkylation to construct the skeleton of lignans and resolution of the threo- and erythro-iso- mers. The syntheses were achieved in eight to nine steps from simple aromatic precursors

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。
• RAO, KOPPAKA V.;CHATTOPADHYAY, SUNIL K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1427-1429
  作者：RAO, KOPPAKA V.、CHATTOPADHYAY, SUNIL K.

  DOI：——

  日期：——