2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid | 122170-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5S,11bR)-3-oxo-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 122170-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: NVWTUEWEKRBVPS-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid 、 重氮甲烷 生成 cuscutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ISOLATION OF FOUR INDOLIZINO[8,7-b]INDOLE-5-CARBOXYLIC ACIDS FROM CLERODENDRON TRICHOTOMUM THUNB

  摘要：

  从三棱木（Clerodendron trichotomum Thunb）中分离出了四种吲哚并吲哚-5-羧酸的甲基酯，并根据它们的光谱和化学证据阐明了其结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.903
• 作为产物：
  描述：

  (5S,11bR)-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以83%的产率得到2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indolo[2,3-a]quinolizine 骨架的选择性解构内酰胺化用于 (+) 和 (-)-Cuscutamine 的全合成

  摘要：

  开发了一种在无过渡金属条件下将吲哚[2,3- a ]喹啉选择性解构为六氢吲哚嗪-3-酮的策略，并将其应用于菟丝子胺两种对映异构体的全合成。此外，澄清了天然产物绝对构型的争议。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200292

文献信息

• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——
• ISOLATION OF FOUR INDOLIZINO[8,7-<i>b</i>]INDOLE-5-CARBOXYLIC ACIDS FROM CLERODENDRON TRICHOTOMUM THUNB
  作者：Yasuhiro Toyoda、Hiroaki Kumagai、Hajime Irikawa、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/cl.1982.903

  日期：1982.6.5

  Four indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acids were isolated as the methyl esters from Clerodendron trichotomum Thunb, and the structures elucidated on the basis of their spectral and chemical evidences.

  从三棱木（Clerodendron trichotomum Thunb）中分离出了四种吲哚并吲哚-5-羧酸的甲基酯，并根据它们的光谱和化学证据阐明了其结构。
• Selective Deconstructive Lactamization of the Indolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolizine Skeleton for the Total Synthesis of (+) and (−)‐Cuscutamine
  作者：Adriana Recoba‐Torres、Silvano Cruz‐Gregorio、Leticia Quintero、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio Romero‐Ibañez、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/ejoc.202200292

  日期：2022.8.26

  A selective deconstructive strategy of indolo[2,3-a]quinolizines to hexahydroindolizin-3-ones under transition-metal-free conditions was developed and applied to the total synthesis of both enantiomers of cuscutamine. Additionally, controversy of the absolute configuration of the natural products was clarified.

  开发了一种在无过渡金属条件下将吲哚[2,3- a ]喹啉选择性解构为六氢吲哚嗪-3-酮的策略，并将其应用于菟丝子胺两种对映异构体的全合成。此外，澄清了天然产物绝对构型的争议。