Oleiferin C | 111786-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: Oleiferin C
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 111786-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: SDXLCXZRXWWAGW-MTJIALIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oleiferin C 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (6S,7R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  的化学：衍生自ustrobailignan-5的环辛二烯系统

  摘要：

  通过使用两种新试剂将Austrobailignan-5（一种1,4-二芳基丁烷新木脂素）转化为二苯并环辛二烯衍生物。通过使用DDQ将化合物进一步官能化为一元醇和二元醇。一元醇的酸处理导致氧化脱甲基。二醇被转化为环氧化物和其他重排产物。一元醇和二元醇的立体化学是基于nmr和cd光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90001-8
• 作为产物：
  描述：

  threo-austrobailignan-5 、 溶剂黄146 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 Oleiferin C 、 (8-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  的化学：衍生自ustrobailignan-5的环辛二烯系统

  摘要：

  通过使用两种新试剂将Austrobailignan-5（一种1,4-二芳基丁烷新木脂素）转化为二苯并环辛二烯衍生物。通过使用DDQ将化合物进一步官能化为一元醇和二元醇。一元醇的酸处理导致氧化脱甲基。二醇被转化为环氧化物和其他重排产物。一元醇和二元醇的立体化学是基于nmr和cd光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90001-8

文献信息

• Absolute configuration of the lignan oleiferins from Virola oleifera
  作者：Anna Maria A.P. Fernandes、Lauro E.S. Barata、Pedro H. Ferri

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97110-3

  日期：1994.5

  The assignment of the absolute configuration for the lignan-7-ols, (7R,8S,8'R)-oleiferins A-C, was established by acid catalysed Friedel-Crafts-type cyclization for the known 2,7'-cyclolignans and chemical analyses.
• Chemistry of saururus cernuus IV: cyclooctadiene systems derived from austrobailignan-5
  作者：Sunil K. Chattopadhyay、Koppaka V. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90001-8

  日期：——

  neolignan from was converted to a dibenzocyclooctadiene derivative by using two new reagents. The compound was further functionalized by the use of DDQ to mono- and dialcohols. Acid treatment of the monoalcohols led to oxidative demethylenation. The diols were converted to an epoxide and other rearranged products. The stereochemistry of the mono- and dialcohols was established based on nmr and cd spectral

  通过使用两种新试剂将Austrobailignan-5（一种1,4-二芳基丁烷新木脂素）转化为二苯并环辛二烯衍生物。通过使用DDQ将化合物进一步官能化为一元醇和二元醇。一元醇的酸处理导致氧化脱甲基。二醇被转化为环氧化物和其他重排产物。一元醇和二元醇的立体化学是基于nmr和cd光谱数据建立的。