(E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one | 115869-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-styryl-4-quinolone；1-methyl-2-styryl-1H-quinolin-4-one；1-Methyl-2-styryl-1H-chinolin-4-on；1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-4-one
• CAS: 115869-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: RUSMMRRFGRMRLX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-3-iodo-1-methyl-2-(2-phenyl)vinylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040

文献信息

• The Chemistry of 2<i>H</i>-3,1-Benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride). 20¹. Synthesis and Wittig Reactions of Dimethyl (4-Oxo-1,4-dihydro-Quinolin-2-yl)methanephosphonates
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1055/s-1988-27474

  日期：——

  Isatoic anhydrides react with dilithiated 2-oxoalkanephosphonates to give dimethyl (4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)methanephosphonates 5. These phosphonates undergo a Horner reaction with aldehydes to produce 2-(1-alkenyl)-4(1H)- quinolinones 10 in good yields.

  异阿托酸酐与二锂化的2-氧代烷基膦酸酯反应，生成二甲基（4-氧代-1，4-二氢喹啉-2-基）甲基膦酸酯5。这些膦酸酯经过Horner反应与醛反应，以良好的产率生成2-（1-烯基）-4（1H）-喹啉酮10。
• Syntheses of Novel (<i>E</i>)-<i>N</i>-Methyl-2-styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1083530

  日期：——

  Two new synthetic routes for (E)-N-methyl-2-styryl-4-quinolones have been established, both starting from (E)-2′-cinnamoylaminoacetophenones. In the first, (E)-2′-cinnamoylamino­acetophenones are cyclized and then methylated, while in the second they are methylated followed by in situ cyclization.

  已经建立了两条新的(E)-N-甲基-2-苯乙烯基-4-喹啉酮合成路线，均以(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮为起点。在第一种方法中，(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮先环化再甲基化，而在第二种方法中，它们先甲基化再原位环化。
• Lewis Acid Catalyzed Diels–Alder Reactions of (E)-1-Methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-ones with ortho-Benzoquinodimethane: Synthesis of New 2-(3-Arylnaphthalen-2-yl)-1-methylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Vera Silva、Artur Silva、Gustavo da Silva

  DOI：10.1055/s-0035-1562534

  日期：——

  were converted into the corresponding 2-(3-arylnaphthalen-2-yl)-1-methylquinolin-4(1H)-ones. The influence of electron-withdrawing and electron-donating groups on the cycloaddition and dehydrogenation reactions was investigated. Lewis acid catalyzed cycloaddition reactions of (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-ones with the very reactive diene ortho-benzoquinodimethane, generated in situ by thermal

  摘要 路易斯酸催化（E）-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与高反应性二烯邻-苯并醌二甲烷的环加成反应，该反应是通过热挤出1,3-二氢苯并二氧化硫而原位生成的。c ]噻吩2，2-二氧化物，以良好的收率得到反式-2-（3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-1-甲基喹啉-4（1 H）-。在DDQ介导的脱氢后，这些加合物被转化为相应的2-（3-芳基萘-2-基）-1-甲基喹啉-4（1H）-。研究了吸电子和供电子基团对环加成和脱氢反应的影响。 路易斯酸催化（E）-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与高反应性二烯邻-苯并醌二甲烷的环加成反应，该反应是通过热挤出1,3-二氢苯并二氧化硫而原位生成的。c ]噻吩2，2-二氧化物，以良好的收率得到反式-2-（3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-1-甲基喹啉-4（1 H）-。在DDQ介导的脱氢后，这些加合物被转化为相应的2-（3-
• Diels-Alder Reactions of (E)-2-Styrylquinolin-4(1H)-ones with N-Methylmaleimide: New Syntheses of Acridin-9(10H)-ones
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290600

  日期：2012.4

  New syntheses of acridin-9(10H)-ones were developed. One involves a two-step transformation, namely the Diels-Alder ­reactions of (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-ones with N-methylmaleimide in refluxing toluene, followed by oxidation of the formed adducts. The second consists in an one-pot procedure using 1,2,4-trichlorobenzene as solvent at 180 ˚C. The effect of microwave irradition and Lewis acid catalysts in these cycloaddition ­reactions was also investigated.

  开发了吖啶-9(10H)-酮的新合成方法。其中一种涉及两步转化，即(E)-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮与 N-甲基马来酰亚胺在回流甲苯中的 Diels-Alder 反应，然后氧化形成的加合物。第二种方法是以 1,2,4-三氯苯为溶剂，在 180 ℃ 下进行单锅反应。此外，还研究了微波辐照和路易斯酸催化剂在这些环加成反应中的作用。
• Troeger; Dunker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2>109, p. 112
  作者：Troeger、Dunker

  DOI：——

  日期：——