2-Methyl-3-trimethylsiloxy-2-butensaeure-ethylester | 99564-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-3-trimethylsiloxy-2-butensaeure-ethylester
• 英文别名: 2-methyl-3-trimethylsilyloxy-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)crotonate；ethyl 2-methyl-3-(trimethylsiloxy)but-2-enoate；ethyl 2-methyl-3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate；ethyl 2-methyl-3-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 99564-92-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: KTUDSQPDBDWCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-trimethylsiloxy-2-butensaeure-ethylester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 6-[(E)-丁-2-烯-2-基]-4-甲氧基-3-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-diene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-Methyl-3-trimethylsiloxy-2-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621

文献信息

• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• Synthetic applications of a three-component Mannich reaction. Total synthesis of IL-6 inhibitor (+)-madindoline A and B
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Daisuke Yamamoto、Eisuke Kaji、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.083

  日期：2006.9

  A three-component Mannich reaction of 3a-hydroxyfuroindoline (3), β-ketoester and formaldehyde was employed as an efficient and concise method to synthesize naturally-occurring (+)-Madindolines A (1) and B (2). The scope and limitations of the Mannich reaction with 3 are described.

  3a-羟基呋喃二氢吲哚（3），β-​​酮酸酯和甲醛的三组分曼尼希反应被用作合成天然存在的（+）-Madindolines A（1）和B（2）的有效而简洁的方法。描述了曼尼希反应与3的范围和局限性。
• Kraegeloh, Konrad; Simchen, Gerhard; Schweiker, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2352 - 2362
  作者：Kraegeloh, Konrad、Simchen, Gerhard、Schweiker, Kurt

  DOI：——

  日期：——