(Z)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one | 1378235-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1378235-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: RUSMMRRFGRMRLX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2,6-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrolo-[3,4-a]-acridine-1,3,11(2H,6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of (E)-2-Styrylquinolin-4(1H)-ones with N-Methylmaleimide: New Syntheses of Acridin-9(10H)-ones

  摘要：

  开发了吖啶-9(10H)-酮的新合成方法。其中一种涉及两步转化，即(E)-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮与 N-甲基马来酰亚胺在回流甲苯中的 Diels-Alder 反应，然后氧化形成的加合物。第二种方法是以 1,2,4-三氯苯为溶剂，在 180 ℃ 下进行单锅反应。此外，还研究了微波辐照和路易斯酸催化剂在这些环加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290600