(E)-5-phenyl-1-pentene-1-one O-pentafluorobenzoyloxime | 220446-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-1-pentene-1-one O-pentafluorobenzoyloxime
• 英文别名: 1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-pentafluorobenzoyloxime；[(E)-1-phenylpent-4-enylideneamino] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 220446-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₂F₅NO₂
• 分子量: 369.291
• InChiKey: SXUNITIHIWNGPI-BHGWPJFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-1-pentene-1-one O-pentafluorobenzoyloxime 在 1,1-bis(cyclopentadienyl)-2-ethyl-1-zirconacyclopropane(IV) 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(methyl-d)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Low-valent zirconocene-mediated cyclization of γ,δ-unsaturated oximes

  摘要：

  gamma,delta-Unsaturated O-methyl oximes were cyclized to dihydropyrrole by the treatment of (1-butene)ZrCp2 3 prepared by Negishi's procedure (reaction with Cp2ZrCl2 and two equivalents of n-BuLi). In this cyclization, the geometry of oximes was affected and syn-oximes were cyclized efficiently. However, it was found that the anti-oxime is not suitable for the cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.055
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 (E)-1-phenylpent-4-en-1-one oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-phenyl-1-pentene-1-one O-pentafluorobenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化γ,δ-不饱和酮O-五氟苯甲酰肟环化合成吡咯衍生物

  摘要：

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1451

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives by the Heck-Type Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1999.45

  日期：1999.1

  Substituted pyrroles are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by the intramolecular Heck-type amination of the olefinic moiety catalyzed by Pd(PPh3)4.

  由γ,δ-不饱和酮O-五氟苯甲酸肟通过分子内 Heck 型胺化反应合成取代吡咯，该反应由钯催化的烯烃部分引发，使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂。