1-tert-butyloxycarbonyl-8-(2-chloroethyl)-3,7-dimethyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-formyl-dipyrrylmethane | 163014-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-8-(2-chloroethyl)-3,7-dimethyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-formyl-dipyrrylmethane
• CAS: 163014-59-3
• 化学式: C₂₄H₃₃ClN₂O₅
• 分子量: 464.989
• InChiKey: ZUEIYPOVUQTDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-tert-butyloxycarbonyl-8-(2-chloroethyl)-3,7-dimethyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-formyl-dipyrrylmethane 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1,19-di-tert-butyloxycarbonyl-8-(2-chloroethyl)-2,18-di-(2-ethoxycarbonylethyl)-13-ethyl-3,7,12,17-tetramethyl-<23-15N>-bilene-b hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第一部分

  摘要：

  通过对带有2-氯乙基侧链的螺旋式胆素进行碱处理，获得了具有通过分子内乙基桥稳定的扩展构象的胆素。因此，通过使13，18-二-（2-氯乙基）-胆小素5与DBU反应获得新胆小素IXβ（6）。在反应过程中，2-氯乙基-C（13）残基与N-24进行分子内取代反应，而2-氯乙基-C（18）残基进行消除反应以形成乙烯基残基。通过合成[ 15 N-24]-二氢-新胆色素IXβ（19）和[ 15 N-23]-二氢佛兰素（31）。然后将该方法应用于合成新胆小素IXδ，这是从海蛇Turbo cornutus卵巢中分离得到的天然产物。结论是，当2-氯乙基侧链位于biliverdin的C（3）（或当量C（17））和C（2）（或当量C（18））位置时，消除反应导致乙烯基基本培养基中的残留物；在任何其他β-吡咯位置上，用碱处理都会通过分子内取代反应形成七元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01102-6
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-8-(2-chloroethyl)-3,7-dimethyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-formyl-dipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第一部分

  摘要：

  通过对带有2-氯乙基侧链的螺旋式胆素进行碱处理，获得了具有通过分子内乙基桥稳定的扩展构象的胆素。因此，通过使13，18-二-（2-氯乙基）-胆小素5与DBU反应获得新胆小素IXβ（6）。在反应过程中，2-氯乙基-C（13）残基与N-24进行分子内取代反应，而2-氯乙基-C（18）残基进行消除反应以形成乙烯基残基。通过合成[ 15 N-24]-二氢-新胆色素IXβ（19）和[ 15 N-23]-二氢佛兰素（31）。然后将该方法应用于合成新胆小素IXδ，这是从海蛇Turbo cornutus卵巢中分离得到的天然产物。结论是，当2-氯乙基侧链位于biliverdin的C（3）（或当量C（17））和C（2）（或当量C（18））位置时，消除反应导致乙烯基基本培养基中的残留物；在任何其他β-吡咯位置上，用碱处理都会通过分子内取代反应形成七元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01102-6