heterobetulonic acid | 946600-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heterobetulonic acid
• 英文别名: (1S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aR,12aR,14aR,14bR)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 946600-73-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: DZWWYMIVESOTDU-SLXZHUKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heterobetulonic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-18α,19α-urs-20-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TARAXASTANES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS

  摘要：

  提供了用于治疗病毒感染的替代性taraxastanes。因此，在第一个方面，本发明提供了公式I的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2和X在此定义。这里描述的化合物被认为通过抑制逆转录病毒成熟来发挥作用，包括包膜逆转录病毒病毒的成熟，如HIV病毒、HIV-1和HIV-2。本文还包括包含公式I化合物的药物组合物。提供了使用这种化合物治疗感染HIV病毒的人类患者并减少艾滋病死亡率的方法。

  公开号：

  US20070197646A1
• 作为产物：
  描述：

  heterobetulin 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.42 g的产率得到heterobetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of moronic and heterobetulonic acids from allobetulin

  摘要：

  The reaction of acetoxyallobetulin with HClO4 in refluxing Ac2O led to a mixture of diacetoxyheterobetulin (3 beta,28-diacetoxy-18 alpha,19 beta H-urs-20-ene), diacetoxymoradiol (3 beta,28-diacetoxy-olean-18(19)-ene), 3 beta-acetoxy-21 beta-acetyl-20 beta,28-epoxy-18 alpha,19 beta H-ursane, and diacetoxy-delta-erythrodiol (3 beta,28-diacetoxy-olean-13(beta)-ene), which were isolated by column chromatography in yields of 18%, 37%, 39%, and 2%, respectively. Deacetylation of diacetoxyheterobetulin and diacetoxymoradiol followed by Jones oxidation of the corresponding triterpene 3 beta,28-diols led to heterobetulonic and moronic acids with overall yields of 17% and 35% from acetoxyallobetulin, respectively. The reported route makes possible the medium-to-large scale preparation of these pharmacologically important triterpenic acids. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.086

文献信息

• Triterpenoid pyrazines and pyridines – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, preparation of prodrugs
  作者：Jiří Hodoň、Ivo Frydrych、Zdeňka Trhlíková、Jan Pokorný、Lucie Borková、Sandra Benická、Martin Vlk、Barbora Lišková、Agáta Kubíčková、Martina Medvedíková、Martin Pisár、Jan Šarek、Viswanath Das、Anna Ligasová、Karel Koberna、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114777

  日期：2022.12

  A set of fifteen triterpenoid pyrazines and pyridines was prepared from parent triterpenoid 3-oxoderivatives (betulonic acid, dihydrobetulonic acid, oleanonic acid, moronic acid, ursonic acid, heterobetulonic acid, and allobetulone). Cytotoxicity of all compounds was tested in eight cancer and two non-cancer cell lines. Evaluation of the structure-activity relationships revealed that the triterpenoid

  由母体三萜类 3-氧代衍生物（桦木酸、二氢桦木酸、齐墩果酸、木糖酸、熊果酸、杂桦木酸和别木酮）制备了一组十五种三萜类吡嗪和吡啶。在八种癌症和两种非癌细胞系中测试了所有化合物的细胞毒性。对构效关系的评估表明，三萜核心决定了最终分子是否具有活性，而杂环能够增加活性并调节特异性。五种化合物（1b、1c、2b、2c和8）被发现具有优先和高度细胞毒性（IC 50 ≈ 1 μM) 抗白血病癌细胞系（CCRF-CEM、K562、CEM-DNR 或 K562-TAX）。令人惊讶的是，化合物1c、2b和2c在耐多药白血病细胞（CEM-DNR 和 K562-TAX）中的活性比在其非耐药类似物（CCRF-CEM 和 K562）中的活性高 10 倍。测量了最有希望的候选药物的药理参数，并合成了两种类型的前药：1）含糖缀合物，其中大部分具有改善细胞穿透性并在 CCRF-CEM 细胞系中保持高细胞毒性，不幸的是，它们失去了对抗性细胞。2)