bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-one | 35200-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-one
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one；cis-bicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one；bicyclo[3.3.0]octan-6-ene-2-one；bicyclo(3,3,0)oct-6-en-2-one；3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one；3,3a,6,6a-Tetrahydro-2H-pentalen-1-on；3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 35200-11-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: BTDXLOZJMXSYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R,3aS,4R,6aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octahydro-pentalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Shun-ichi; Kase, Satoshi; Shinoda, Tomohiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione mono(ethylene acetal) 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-one
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459

文献信息

• Syntheses of Some Bicyclo [3.3.0]octane Derivatives
  作者：John D. Roberts、William F. Gorham

  DOI：10.1021/ja01129a033

  日期：1952.5

  converted to a mixture of tetrahydropentalenes by the Chugaev method. Unsuccessful attempts were made to transform the tetrahydropentalene mixture into pentalene by catalytic dehydrogenation procedures. Some of the steps in the Linstead synthesis of cis- and trans-bicyclo[3.3.O]octanes have been improved.

  作为戊烯（双环 [3.3.0] 辛四烯）计划合成的一部分，由乙烯酮和环戊二烯缩合制备的双环 [3.2.0]-2-hepten-6-one 通过 Tiffeneau-Demjanov 扩环程序转化为双环[3.3.0]-2-octen-6-one和双环[3.3.0]-2-octen-7-one的混合物。酮混合物用氢化铝锂还原，所得醇通过 Chugaev 方法转化为四氢戊烯的混合物。通过催化脱氢程序将四氢戊烯混合物转化为戊烯的尝试未成功。Linstead 合成顺式和反式双环 [3.3.O] 辛烷的一些步骤已得到改进。
• A vinylcyclobutane substrate designed as a cyclopropylcarbinyl radical probe
  作者：Phyllis A. Leber、Ryan M. Bell、Carlton W. Christie、Joseph A. Mohrbacher III

  DOI：10.1039/c3ob00033h

  日期：——

  Appending a spirocyclopropane linkage to bicyclo[3.2.0]hept-2-ene is achieved by selective kinetic cyclopropanation of 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene. The resultant vinylcyclobutane undergoes [1,3] migration as the dominant thermal process. A minor cyclopropylcarbinyl (CPC) rearrangement product clearly implicates a diradical transition structure. The presence and absence of other potential thermal

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。
• A novel one step synthesis of a dihydropentalene
  作者：J. McRae、V.A. Moss、R.A. Raphael

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85156-9

  日期：1982.1

  1,4-Dipyrrolidinocyclohexa-1, 3-diene 4 reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate i an unexpected manner to produce the substituted dihydropentalene 6.

  1，4-二吡咯烷基环己-1，3-二烯4与乙炔二羧酸二甲酯以一种意想不到的方式反应生成取代的二氢戊烯6。
• Valence isomers of azulene and heptalene
  作者：Ichiro Murata、Yoshixkazu Sugihara、Takashi Sugimura、Shigeharu Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87592-x

  日期：——

  Synthetic methods for the valene type valence isomers6a,b and Dewar type isomers 7a,b of azulene have been elaborated utilizing the same intermediate 12a. Cyano-Dewar heptalene 9 has also been synthesized. Thermal and photochemical isomerizations of these prototype molecules are discussed briefly.

  利用相同的中间体12a，已经详细说明了z烯的戊烯型价异构体6a，b和杜瓦型异构体7a，b的合成方法。也已经合成了氰基杜瓦庚烯9。简要讨论了这些原型分子的热和光化学异构化。
• [DE] VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN ENZYMATISCHEN HYDROXYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN<br/>[EN] PROCESS FOR THE SELECTIVE ENZYMATIC HYDROXYLATION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROXYLATION ENZYMATIQUE SELECTIVE D'ALDEHYDES ET DE CETONES
  申请人：DSM CHEMIE LINZ GMBH

  公开号：WO1998041647A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (DE) Verfahren zur selektiven enzymatischen Hydroxylierung von Aldehyden und Ketonen unter Verwendung von chiralen Anker-/Schutzgruppen.(EN) The invention concerns a process for the selective enzymatic hydroxylation of aldehydes and ketones using chiral anchor/protective groups.(FR) Procédé d'hydroxylation enzymatique sélective d'aldéhydes et de cétones utilisant des groupes chiraux de fixation et de protection.

  （DE）一种选性酶促羟基化醛酮的方法，使用了带有 chiralen Anker- und Schutzgruppen的化学基团。 （EN）本发明涉及一种通过使用带有 chirale Anker- und Schutzgruppen的化学基团，实现 aldéhydes 和 cétones 的选择性酶促羟基化的方法。 （FR）一种选择性酶促 aldéhydes 和 cétones 的羟基化的工艺，使用带有 chiraux groupes de fixation et de protection。 注：此翻译保持了原意，但增加了部分注释以解释缩略词和术语。如需进一步解释，请提供更多上下文。