(3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol | 128322-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol
• CAS: 128322-17-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 482.733
• InChiKey: JQKOXGBKGBANRM-ZXABPTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 137.33h， 生成 (3R,4S,5E,9E)-4-benzyloxymethyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6,10-dimethyl-14-oxo-5,9-pentadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-mayolide A: the absolute configuration of mayolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93503-8