(1S,1'S,2S,2'S,3E,3'E,5S,5'S)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol) | 841236-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,1'S,2S,2'S,3E,3'E,5S,5'S)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol)
• 英文别名: 3,3'-(ethylenediimino)bis((1S,2S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol)；N,N'-[(2α-hydroxy)pinan-3-ylidene]ethane-1,2-diamine
• CAS: 841236-41-7
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂
• 分子量: 360.54
• InChiKey: NJOOCMFDBDOISQ-SMYCHGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S,2S,2'S,3E,3'E,5S,5'S)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N,N'-[3α-(2α-hydroxypinane)]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-pine烯衍生物，其对映体纯度为65％。第2部分：c ^ 2 -对称Ñ，Ñ '-3-（2α羟基）蒎烷二亚胺和二胺

  摘要：

  尝试将对映体富集（ee> 99％）的2α-羟基pinan-3-one及其肟（通过前述方法*从65％ee的α-pine烯制得）转变为一系列可能在不对称合成中应用的衍生物。C 2-对称化合物，潜在催化剂的配体，是由2α-羟基pinan-3-one和脂肪族或芳香族二胺合成的。所选择的二亚氨基二醇的还原或醚化/还原分别提供了二氨基二醇和二氨基醚，将其进一步转化为盐。二亚甲基二氨基醚与二氯苯基膦的反应以及随后的产物的原位氧化得到各自稳定的膦二酰胺氧化物。对四种选择的化合物进行了晶体学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.033
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 potassium permanganate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,1'S,2S,2'S,3E,3'E,5S,5'S)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  来自对映异构纯 2-hydroxypinan-3-one 的新型不对称 salen 型配体

  摘要：

  研究了对映体纯 (–)-2-hydroxypinan-3-one 与乙二胺的反应。根据试剂比例，该反应可以提供单席夫碱或双席夫碱。通过 3-[(2-aminoethyl)imino]pinan-2- 反应制备对映异构纯的不对称萜类 salen 型配体ol 与水杨醛。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042294.94599.ce
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 对氟苯甲醛 在 (1S,1'S,2S,2'S,3E,3'E,5S,5'S)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol) 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-(4-氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aryl aldehydes by a C2-symmetric chiral imino alcohol

  摘要：

  The enantioselective alkylation of aryl aldehydes with diethylzinc in the presence of a C-2-symmetric chiral ligand derived from 2-hydroxy-3-pinanone was achieved at room temperature with high enantiomeric excesses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.012